(E)-1-(3-carboethoxyhexahydroazepinyl)-1-(1-propenyl)cyclopropaneacetonitrile | 193560-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-(3-carboethoxyhexahydroazepinyl)-1-(1-propenyl)cyclopropaneacetonitrile
• CAS: 193560-78-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: NKWXMXNNMYBXOY-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-carboethoxyhexahydroazepinyl)-1-(1-propenyl)cyclopropaneacetonitrile 在 IRA-400 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (7aS,9R,10bR)-9-Methyl-1,2,4,5,6,7,9,10b-octahydro-8H-azepino[3,2,1-hi]indole-7a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子级联。1.串联环丙基亚胺离子重排-[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  一种串联cyclopropyliminium离子重新排列霍夫曼消除反应，得到快速访问3-乙烯基Δ 2个-pyrrolines在某些情况下轴承以良好收率的不饱和系绳。所得的二烯胺随后经历分子间和分子内[4 + 2]环加成反应。对于分子内分子间环加成反应的许多情况，均获得了良好的收率，从而以足够的反应性亲二烯体如富马酸酯，丙烯酸酯和甲基丙烯醛以良好的收率提供了环加合物。有证据表明，这些环加成反应的途径尚未确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90402-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-propenyl)cyclopropanecarbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-1-(3-carboethoxyhexahydroazepinyl)-1-(1-propenyl)cyclopropaneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子级联。1.串联环丙基亚胺离子重排-[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  一种串联cyclopropyliminium离子重新排列霍夫曼消除反应，得到快速访问3-乙烯基Δ 2个-pyrrolines在某些情况下轴承以良好收率的不饱和系绳。所得的二烯胺随后经历分子间和分子内[4 + 2]环加成反应。对于分子内分子间环加成反应的许多情况，均获得了良好的收率，从而以足够的反应性亲二烯体如富马酸酯，丙烯酸酯和甲基丙烯醛以良好的收率提供了环加合物。有证据表明，这些环加成反应的途径尚未确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90402-6