4-[2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]phenol | 1423058-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-[2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]phenol
• CAS: 1423058-45-0
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO
• 分子量: 380.284
• InChiKey: KICHEXSPESCXIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-bromophenyl)tetrahydroisoquinoline 、 苯酚 在 碘 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-[2-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  A Versatile C–H Functionalization of Tetrahydroisoquinolines Catalyzed by Iodine at Aerobic Conditions^†

  摘要：

  A versatile aerobic catalytic system (I-2 and O-2/TBHP) for C-H functionalization is reported. This CDC (cross-dehydrogentive coupling) reaction is compatible with a large number of nucleophiles and is performed under ambient reaction conditions. The scope of the metal-free CDC is illustrated by synthesizing a variety of functionalized tetrahydroisoquinolines and N,N-dimethylaniline. The highlight of the method is a Friedel-Crafts reaction of phenols and indole with tertiary amines.

  DOI：

  10.1021/ol4001153