5-[4-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid propyl amide | 1145961-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-[4-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid propyl amide
• 英文别名: 5-[4-(4-benzylpiperazin-1-yl)phenyl]-N-propyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 1145961-75-6
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₂
• 分子量: 406.528
• InChiKey: XJDBUINHZYJWEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[4-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid propyl amide
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代异恶唑啉类抗结核新药的合成、优化及构效关系

  摘要：

  在开发一系列有效的硝基呋喃酰胺抗结核药物的过程中，我们研究了异常活性是否部分来自异恶唑啉核心，以及它是否具有任何内在的抗结核活性。这导致发现了具有明显抗结核活性的异恶唑啉酯。在本研究中，我们通过系统修饰 3,5-二取代异恶唑啉核心，探讨了异恶唑啉酯化合物的抗结核结构-活性关系。使用了两种方法：(i) 用酸、胺、酰胺、反向酰胺、醇、酰肼和 1,3,4-恶二唑对 3 位潜在代谢不稳定的酯官能团进行修饰；(ii) 异恶唑啉环的 5 位远端苄基哌嗪环被哌唑基-脲、哌拉基-氨基甲酸酯、联芳基系统、哌啶和吗啉取代。用各种生物等排头基替换异恶唑啉 C-3 位的酯基的尝试导致结核病抑制的显着丧失，表明抗结核活性需要酯。异恶唑啉 C-5 位置的优化产生了具有改进的抗结核活性的化合物，最显着的是哌唑基-脲和哌嗪基-氨基甲酸酯类似物。用各种生物等排头基替换异恶唑啉 C-3 位的酯基的尝试导致结核病抑制的显着丧失，表明抗结核活性需要酯。异恶唑啉

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.04.007