(R)-2-Methyl-1-((S)-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl)-propan-1-ol | 84994-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-2-Methyl-1-((S)-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl)-propan-1-ol
• CAS: 84994-57-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: DQINTLBOXXHOIA-QMRHZFGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-1-((S)-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl)-propan-1-ol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-Benzyloxy-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF α-BENZYLOXY ALDEHYDES HAVING A CHIRAL TERTIARY CENTER—AN APPLICATION TO THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OFexo-(+)-BREVICOMIN—

  摘要：

  通过用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和格氏试剂连续处理 2-甲氧基羰基-3-苯基-1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷，合成出对映体过量的、在 α 碳原子上具有手性叔中心的 α-苄氧基醛。该不对称反应被用于外-(+)-brevicomin 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.93
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-3-phenyl-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octane 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-Methyl-1-((S)-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF α-BENZYLOXY ALDEHYDES HAVING A CHIRAL TERTIARY CENTER—AN APPLICATION TO THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OFexo-(+)-BREVICOMIN—

  摘要：

  通过用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和格氏试剂连续处理 2-甲氧基羰基-3-苯基-1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷，合成出对映体过量的、在 α 碳原子上具有手性叔中心的 α-苄氧基醛。该不对称反应被用于外-(+)-brevicomin 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.93