14,29-Bis(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5,8,20,23-tetraoxa-2,11,13,15,17,26,28,30-octathiatricyclo[25.3.0.012,16]triaconta-1(27),12(16)-diene | 1192490-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 14,29-Bis(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5,8,20,23-tetraoxa-2,11,13,15,17,26,28,30-octathiatricyclo[25.3.0.012,16]triaconta-1(27),12(16)-diene
• 英文别名: 14,29-bis(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5,8,20,23-tetraoxa-2,11,13,15,17,26,28,30-octathiatricyclo[25.3.0.012,16]triaconta-1(27),12(16)-diene
• CAS: 1192490-27-9
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄S₁₆
• 分子量: 945.616
• InChiKey: LAQCMILDJUMXGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  442
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,29-Bis(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5,8,20,23-tetraoxa-2,11,13,15,17,26,28,30-octathiatricyclo[25.3.0.012,16]triaconta-1(27),12(16)-diene 、 2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Langmuir–Blodgett Films of Charge-Transfer Complexes: Ethylenedithio-Substituted Amphiphilic Bis-TTF Macrocycle and F₄TCNQ or Br₂TCNQ

  摘要：

  作为两亲性电子给体的亚乙二硫代双 TTF 大环 1a 与作为电子受体的 7,7,8,8- 四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 衍生物之间的电荷转移 (CT) 复合物被制成了朗缪尔-布洛杰特 (LB) 薄膜。对于在 5 mN m-1 的表面压力下沉积到基底表面的 1a-F4TCNQ LB 薄膜，通过 XPS 测量确定了供体和受体之间的配比为 1:2。相比之下，1a-Br2TCNQ枸杞薄膜的供体/受体比为 1:0.3，表明在枸杞薄膜形成过程中损失了一部分 Br2TCNQ。覆盖在 1a-Br2TCNQ 和中性 1a LB 薄膜表面的圆形畴具有相似性，这表明在 1a-Br2TCNQ LB 薄膜中存在中性 1a。对于 (1a2+)(F4TCNQ-)2 LB 薄膜来说，CN 拉伸频率的出现标志着完全离子电子基态的形成。1a-Br2TCNQ 的枸杞薄膜在约 3 × 103 cm-1 处显示出宽吸收，这是由于枸杞薄膜中的枸杞离子在枸杞基态上的吸收率较低。3 × 103 cm-1 处的宽吸收，这是部分 CT 态分子间 CT 转变的特征。1a-Br2TCNQ LB 薄膜由中性 1a 和 1a-Br2TCNQ 的 CT 复合物组成。1a-Br2TCNQ LB 薄膜的室温电导率（1.2 × 10-2 S cm-1）比 1a-F4TCNQ 的室温电导率（3.9 × 10-4 S cm-1）高出两个数量级。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.968

文献信息

• Langmuir–Blodgett Films of Charge-Transfer Complexes: Ethylenedithio-Substituted Amphiphilic Bis-TTF Macrocycle and F₄TCNQ or Br₂TCNQ
  作者：Toru Endo、Tomoyuki Akutagawa、Teppei Kajiwara、Keiko Kakiuchi、Yoko Tatewaki、Shin-ichiro Noro、Takayoshi Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.82.968

  日期：2009.8.15

  Charge-transfer (CT) complexes between ethylenedithio-substituted bis-TTF macrocycle 1a, as an amphiphilic electron donor, and 7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane (TCNQ) derivatives, as electron acceptors, were fabricated as Langmuir–Blodgett (LB) films. For the 1a–F4TCNQ LB film deposited at a surface pressure of 5 mN m−1 onto a substrate surface, the stoichiometry between the donor and acceptor was determined as 1:2 using XPS measurements. In contrast, a donor/acceptor ratio of 1:0.3 was observed for the 1a–Br2TCNQ LB film, indicating that a fraction of Br2TCNQ was lost during the LB film formation process. Similarity of the round-shaped domains that cover the surfaces of the 1a–Br2TCNQ and neutral 1a LB films indicates the presence of neutral 1a within the 1a–Br2TCNQ LB film. For the (1a2+)(F4TCNQ−)2 LB film, the presence of a CN-stretching frequency signifies the formation of a fully ionic electronic ground state. The LB film of 1a–Br2TCNQ exhibited a broad absorption at ca. 3 × 103 cm−1, which is characteristic of an intermolecular CT transition for a partial CT state. 1a–Br2TCNQ LB film consisted of neutral 1a and CT complex of 1a–Br2TCNQ. The room temperature conductivity of the 1a–Br2TCNQ LB film (1.2 × 10−2 S cm−1) was two orders of magnitude higher than that of 1a–F4TCNQ (3.9 × 10−4 S cm−1).

  作为两亲性电子给体的亚乙二硫代双 TTF 大环 1a 与作为电子受体的 7,7,8,8- 四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 衍生物之间的电荷转移 (CT) 复合物被制成了朗缪尔-布洛杰特 (LB) 薄膜。对于在 5 mN m-1 的表面压力下沉积到基底表面的 1a-F4TCNQ LB 薄膜，通过 XPS 测量确定了供体和受体之间的配比为 1:2。相比之下，1a-Br2TCNQ枸杞薄膜的供体/受体比为 1:0.3，表明在枸杞薄膜形成过程中损失了一部分 Br2TCNQ。覆盖在 1a-Br2TCNQ 和中性 1a LB 薄膜表面的圆形畴具有相似性，这表明在 1a-Br2TCNQ LB 薄膜中存在中性 1a。对于 (1a2+)(F4TCNQ-)2 LB 薄膜来说，CN 拉伸频率的出现标志着完全离子电子基态的形成。1a-Br2TCNQ 的枸杞薄膜在约 3 × 103 cm-1 处显示出宽吸收，这是由于枸杞薄膜中的枸杞离子在枸杞基态上的吸收率较低。3 × 103 cm-1 处的宽吸收，这是部分 CT 态分子间 CT 转变的特征。1a-Br2TCNQ LB 薄膜由中性 1a 和 1a-Br2TCNQ 的 CT 复合物组成。1a-Br2TCNQ LB 薄膜的室温电导率（1.2 × 10-2 S cm-1）比 1a-F4TCNQ 的室温电导率（3.9 × 10-4 S cm-1）高出两个数量级。