2-<(2-imidazolidinylidene)nitromethylene>-4-methyl-5-nitro-1,7-diazabicyclo<4.3.0>non-5-ene | 130317-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-<(2-imidazolidinylidene)nitromethylene>-4-methyl-5-nitro-1,7-diazabicyclo<4.3.0>non-5-ene
• 英文别名: 5-[imidazolidin-2-ylidene(nitro)methyl]-7-methyl-8-nitro-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 130317-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₄
• 分子量: 310.313
• InChiKey: WMTVXOKFEHVUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-nitro-1,7-diazabicyclo<4.3.0>non-5-en-2-ol 、 2-(nitromethylene)imidazolidine 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以64.6%的产率得到2-<(2-imidazolidinylidene)nitromethylene>-4-methyl-5-nitro-1,7-diazabicyclo<4.3.0>non-5-ene
  参考文献：
  名称：

  β-硝基烯酮胺醛与含吸电子基团的烯烃和醛的反应

  摘要：

  2-(硝基亚甲基)咪唑烷 (1) 与带有吸电子基团的烯烃反应得到迈克尔型加成产物和/或 5-硝基-1,7-二氮杂双环[4.3.0]壬烷衍生物，衍生自迈克尔-类型加合物。另一方面，1 与 α,β-不饱和醛在酸存在下反应，得到类似的二氮杂双环衍生物和 2-[(2-imidazolidinylidene)nitromethylene]-5-nitro-1,7-diazabicyclo[4.3 .0]非5-烯衍生物。在盐酸存在下，1 与饱和和芳香醛反应得到 1,3-双（2-咪唑烷亚基）-1,3-二硝基丙烷衍生物。1 增强的烯胺特性归因于固定在五元环中的两个给电子氨基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1921