(2S,3S,4R,5S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethylhexane-2,4-diol | 1459205-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethylhexane-2,4-diol
• CAS: 1459205-22-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃Si
• 分子量: 400.634
• InChiKey: FUUPSDOPVULZGY-IHFIDZABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethylhexane-2,4-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 氟化铵 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 88.91h， 生成 (4S,5R,6S,7S,Z)-7-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyloct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  5- Epi -Torrubiellutin C的全合成及其生物学评价†

  摘要：

  以完全立体控制的方式描述了5- Epi -Torrubiellutin C的总合成，并涉及涉及高产步骤的线性序列。合成策略涉及关键步骤，其中包括二环己基氯化硼介导的帕特森氏醇醛规程，霍纳-埃蒙斯烯化，TiCl 4介导的顺-醇醛反应和闭环复分解（RCM）。此外，评估了所得的差向异构体对DU145（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性，结果表明，5- Epi- Torrubiellutin C与天然的产品一样好。生物测定。

  DOI：

  10.1039/c3ra42127a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethylhexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  5- Epi -Torrubiellutin C的全合成及其生物学评价†

  摘要：

  以完全立体控制的方式描述了5- Epi -Torrubiellutin C的总合成，并涉及涉及高产步骤的线性序列。合成策略涉及关键步骤，其中包括二环己基氯化硼介导的帕特森氏醇醛规程，霍纳-埃蒙斯烯化，TiCl 4介导的顺-醇醛反应和闭环复分解（RCM）。此外，评估了所得的差向异构体对DU145（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性，结果表明，5- Epi- Torrubiellutin C与天然的产品一样好。生物测定。

  DOI：

  10.1039/c3ra42127a