(1S,5S,6R,7S,10R)-10-(azidomethyl)-3,3-dimethyl-2,4,11-trioxa-9-azatricyclo[5.3.1.01,5]undecan-6-ol | 1178531-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (1S,5S,6R,7S,10R)-10-(azidomethyl)-3,3-dimethyl-2,4,11-trioxa-9-azatricyclo[5.3.1.01,5]undecan-6-ol
• CAS: 1178531-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₄
• 分子量: 256.261
• InChiKey: AGNBYQAHPJUBOV-PLAGJLMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,7S,10R)-10-(azidomethyl)-3,3-dimethyl-2,4,11-trioxa-9-azatricyclo[5.3.1.01,5]undecan-6-ol 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以60%的产率得到(1R,2R,5S,6S,7S)-2-(azidomethyl)-8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-1,6,7-triol
  参考文献：
  名称：

  从l-山梨糖通过串联序列（包括立体选择性分子内Huisgen环加成反应）合成受约束的多官能双环亚氨基环醇支架

  摘要：

  描述了功能化的（叠氮基，氨基和羟基）8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架的合成及其向受保护的糖氨基酸和三环骨架的转化。该序列包括一锅的Huisgen 1,3-偶极环加成，其分解成氮丙啶，随后被叠氮化物开环。在Huisgen环加成反应中观察到的立体选择性归因于烯丙基菌株的最小化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.060
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以40%的产率得到(1S,5S,6R,7S,10R)-10-(azidomethyl)-3,3-dimethyl-2,4,11-trioxa-9-azatricyclo[5.3.1.01,5]undecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  从l-山梨糖通过串联序列（包括立体选择性分子内Huisgen环加成反应）合成受约束的多官能双环亚氨基环醇支架

  摘要：

  描述了功能化的（叠氮基，氨基和羟基）8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架的合成及其向受保护的糖氨基酸和三环骨架的转化。该序列包括一锅的Huisgen 1,3-偶极环加成，其分解成氮丙啶，随后被叠氮化物开环。在Huisgen环加成反应中观察到的立体选择性归因于烯丙基菌株的最小化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.060

文献信息

• Synthesis of a constrained polyfunctional bicyclic iminocyclitol scaffold from l-sorbose via a tandem sequence including stereoselective intramolecular Huisgen cycloaddition
  作者：Ciaran O’Reilly、Colin O’Brien、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.060

  日期：2009.8

  The synthesis of a functionalized (azido, amino, and hydroxy) 8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane framework and its conversion into a protected sugar amino acid and a tricyclic framework is described. The sequence includes a one-pot Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, with decomposition to an aziridine and subsequent ring opening by azide. The stereoselectivity observed in the Huisgen cycloaddition reaction

  描述了功能化的（叠氮基，氨基和羟基）8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架的合成及其向受保护的糖氨基酸和三环骨架的转化。该序列包括一锅的Huisgen 1,3-偶极环加成，其分解成氮丙啶，随后被叠氮化物开环。在Huisgen环加成反应中观察到的立体选择性归因于烯丙基菌株的最小化。