4-Amino-1-(5-bromo-5-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one | 58538-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 4-Amino-1-(5-bromo-5-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5'-Bromoarabinosylcytosine
• CAS: 58538-06-0
• 化学式: C₉H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 306.116
• InChiKey: SLVJHAHKVYQTPH-CCXZUQQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-(5-bromo-5-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one 在 cytidine deaminase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2',5'-Anhydroarabinosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  Sensitivity of some arabinosylcytosine derivatives to enzymatic deamination by cytidine deaminase from mouse kidney

  摘要：

  研究了从小鼠肾脏中分离的部分纯化脱氧胞苷酸酶对阿拉伯核苷胞嘧啶衍生物的酶促脱氨基作用。将5'-氯阿拉伯核苷胞嘧啶（Ia）、5'-溴阿拉伯核苷胞嘧啶（Ib）、5'-氯环胞苷（II）和2'，5'-脱水阿拉伯核苷胞嘧啶（III）的脱氨基速率与阿拉伯核苷胞嘧啶、其N4-乙酰基、三-O-乙酰基、四乙酰基衍生物和环胞苷进行比较。脱氨基酶作用使脱水衍生物III转化为相应的尿嘧啶衍生物IV的速度显著慢于阿拉伯核苷胞嘧啶，与环胞苷相当。5'-卤代衍生物Ia、Ib和II的脱氨基作用通过脱水衍生物III转化为IV。一些已知的阿拉伯核苷胞嘧啶衍生物、环胞苷、N4-乙酰基、四乙酰基和三-O-乙酰基衍生物对酶促脱氨基作用表现出抵抗力。测试了不同的核苷类似物作为脱氨酶的抑制剂；只有2-β-D-核糖呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-酮具有一定的活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19822824
• 作为产物：
  描述：

  <2R-(2α,3β,3aβ,9aβ)>-2-chloromethyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-3-hydroxy-6-imino-6H-furo<2',3':4,5>oxazolo<3,2-a>pyrimidine hydrochloride 在 Dowex 1 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 4-Amino-1-(5-bromo-5-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hrebabecky, Hubert; Brokes, Josef; Beranek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 11, p. 2961 - 2968

  摘要：

  DOI：