(2S,3R,4R)-2,3,4-trimethoxy-1-[methyl(diphenyl)silyl]-5-trityloxypentan-1-ol | 1173293-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2,3,4-trimethoxy-1-[methyl(diphenyl)silyl]-5-trityloxypentan-1-ol
• CAS: 1173293-87-2
• 化学式: C₄₀H₄₄O₅Si
• 分子量: 632.872
• InChiKey: ZPSOBRDJCFOYAQ-HLIIAPJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,3,4-trimethoxy-1-[methyl(diphenyl)silyl]-5-trityloxypentan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的酰基硅烷的合成及其分子内自由基环化与聚氧化环戊烷的形成

  摘要：

  开发了一种从阿拉伯糖，山糖和核糖合成酰基硅烷的简便方法。碳水化合物模板的所有手性中心都是保守的，只有还原端被转化为酰基硅烷官能团。模板的非还原端可以转化为溴化物。这些溴酰基硅烷经过有效的分子内自由基环化反应，得到多氧化环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.032
• 作为产物：
  描述：

  lithium bis(methyldiphenylsilyl)cuprate 、 (2S,3R,4R)-2,3,4-Trimethoxy-5-trityloxy-pentanal 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(2S,3R,4R)-2,3,4-trimethoxy-1-[methyl(diphenyl)silyl]-5-trityloxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的酰基硅烷的合成及其分子内自由基环化与聚氧化环戊烷的形成

  摘要：

  开发了一种从阿拉伯糖，山糖和核糖合成酰基硅烷的简便方法。碳水化合物模板的所有手性中心都是保守的，只有还原端被转化为酰基硅烷官能团。模板的非还原端可以转化为溴化物。这些溴酰基硅烷经过有效的分子内自由基环化反应，得到多氧化环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.032

文献信息

• The synthesis of carbohydrate-derived acylsilanes and their intramolecular free radical cyclizations with the formation of polyoxygenated cyclopentanes
  作者：Che-Chien Chang、Yu-Hsien Kuo、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.032

  日期：2009.7

  convenient way for the synthesis of acylsilanes from arabinose, lyxose, and ribose is developed. All the chiral centers of the carbohydrate templates are conserved, and only the reducing end is transformed into the acylsilane functional group. The non-reducing end of the templates can be converted into a bromide. These bromo acylsilanes undergo efficient intramolecular radical cyclizations to give polyoxygenated

  开发了一种从阿拉伯糖，山糖和核糖合成酰基硅烷的简便方法。碳水化合物模板的所有手性中心都是保守的，只有还原端被转化为酰基硅烷官能团。模板的非还原端可以转化为溴化物。这些溴酰基硅烷经过有效的分子内自由基环化反应，得到多氧化环戊烷。