7-O-(2",3",4",6"-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) diphyllin | 1398392-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: 7-O-(2",3",4",6"-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) diphyllin
• 英文别名: 4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)diphyllin；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-1-oxo-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1398392-37-4
• 化学式: C₃₅H₃₄O₁₆
• 分子量: 710.645
• InChiKey: MWRPFKVEMYEFSJ-ZTFJPRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-(2",3",4",6"-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) diphyllin 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-ethoxy-β-D-galactopyranosyl)diphyllin
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗癌剂的茶树素糖苷的合成和生物评价

  摘要：

  通过相转移催化糖基化、脱保护、醚化等方法，以枳椇为原料合成了一系列枳木甙，其结构经1H NMR、13C NMR和HRMS确定。通过 MTT 试验评估了这些糖苷对 HCT-116、A549 和 A549T 癌细胞系的体外细胞毒性，其中大多数在亚微摩尔浓度下具有细胞毒性。它们对紫杉醇耐药细胞系 A549T 也有效。kDNA 脱链试验表明，这些化合物中的大多数抑制了拓扑异构酶 IIα 介导的 kDNA 脱链。此外，体外微管蛋白聚合研究表明，化合物 5 和 6 具有类似紫杉醇的作用方式的抗微管活性。综上所述，这些结果表明这些双叶甙对 TopoII 和微管蛋白均起作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200035
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 7-O-(2",3",4",6"-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) diphyllin
  参考文献：
  名称：

  叶黄素类芳基萘木脂素内酯衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  已经合成了一系列基于 phyllanthusmins 结构的芳基萘木脂素内酯，这是一类以二叶素为苷元的有效天然产物，已被合成并筛选出对多种癌细胞系的活性。对这种结构类别的碳水化合物和内酯部分进行了 SAR 探索。这些研究揭示了用乙酰化和甲基化类似物对碳水化合物羟基进行官能化的重要性，这些类似物显示出相对于未取代糖部分的效力增加。此外，已经通过内酯环的还原和选择性再氧化证明了对 C 环内酯的存在和位置的要求。本研究中最有效的化合物显示出 IC 50在 HT-29 测定中的值为 18 nM，其他几个值在 50 到 200 nM 之间。为了阐明它们的潜在作用机制，根据先前关于结构相似化合物的报告，检查了最有效化合物的 DNA 拓扑异构酶 IIa 抑制活性，但似乎对它们的抗增殖作用没有显着贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.033

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel glycosylated diphyllin derivatives as topoisomerase II inhibitors
  作者：Da-Kuo Shi、Wei Zhang、Ning Ding、Ming Li、Ying-Xia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.011

  日期：2012.1

  Recently, a novel glycosylated diphyllin derivative 11 which exhibiting potent anticancer activity by targeting topoisomerase IIα was reported by our group. In order to provide more molecules for structure-activity relationship (SAR) studies, 12 new glycosylated diphyllin analogs have been designed, synthesized, and evaluated for their biological activities. The SAR analysis revealed that (i) the sugar

  最近，我们小组报道了一种新的糖基化二叶素衍生物11，它通过靶向拓扑异构酶 IIα 表现出有效的抗癌活性。为了为构效关系 (SAR) 研究提供更多分子，我们设计、合成了 12 种新的糖基化叶木素类似物，并对其生物活性进行了评估。SAR 分析表明 (i) diphyllin 上的糖部分对于抗癌活性是必不可少的；(ii) 糖上的赤道 C4'-OH 优于轴向的，并且 (iii) 糖的 C4' 和 C6' 处适当的环状亲脂基团可能会增强抗癌活性。