5,7-Dimethyl-3-(2,2,3,3-tetrafluoro-propionyl)-chromen-4-one | 858369-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-Dimethyl-3-(2,2,3,3-tetrafluoro-propionyl)-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-3-(2,2,3,3-tetrafluoropropanoyl)chromen-4-one；5,7-dimethyl-3-(2,2,3,3-tetrafluoropropanoyl)chromen-4-one
• CAS: 858369-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₀F₄O₃
• 分子量: 302.225
• InChiKey: BONJHAUOVWRJJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dimethyl-3-(2,2,3,3-tetrafluoro-propionyl)-chromen-4-one 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7,9-dimethyl-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3-（聚氟酰基）色酮与羟胺的反应。3-氰基-2-（多氟烷基）色酮的首次合成

  摘要：

  3-（多氟酰基）发色酮与羟胺的反应是通过亲核的1,4-加成反应，然后打开吡喃环并随后环化成4-（多氟烷基）-4 H-苯并[3,4- d ]异恶唑-4-醇类收率良好。用三氟乙酸处理时，该环状杂环系统的异恶唑环打开，得到3-氰基-2-（多氟烷基）色酮。与羟胺盐酸盐3-（polyfluoroacyl）色酮反应仅在连接到R上的羰基碳原子产生˚F基，得到相应的肟在低收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.136
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸二乙氧基甲酯 以73%的产率得到5,7-Dimethyl-3-(2,2,3,3-tetrafluoro-propionyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-（多卤代酰基）色酮及其杂类似物：与胺的合成和反应

  摘要：

  2-Hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones 与乙酸二乙氧基甲酯在 140-150 °C 下反应 15 分钟，以良好的收率得到 3-(polyhaloacyl)chromones。这些化合物与胺的反应在 C-2 进行，吡喃酮开环并形成 2-(烷基/芳基氨基亚甲基)-2-羟基-2-(多氟烷基)色满-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942508

文献信息

• Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine: synthesis of novel RF-containing isoxazole and chromone derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.041

  日期：2008.8

  Reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine free base proceeds via nucleophilic 1,4-addition followed by opening of the pyrone ring and subsequent cyclization to 4-(polyfluoroalkyl)-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-ols in good yields. On treatment with trifluoroacetic acid, the isoxazole ring of this annulated heterocyclic system opens to give 3-cyano-2-(polyfluoroalkyl)chromones, which

  3-（多氟酰基）发色酮与羟胺游离碱的反应通过亲核的1,4-加成反应进行，随后打开吡喃环并随后环化为4-（多氟烷基）-4 H-苯并[3,4- d ]异恶唑- 4-醇收率良好。用三氟乙酸处理时，该环状杂环系统的异恶唑环打开，得到3-氰基-2-（聚氟烷基）色酮，将其成功地用浓H 2 SO 4水解，得到3-氨基甲酰基-2-（聚氟烷基）色酮。 。另一方面，用羟胺盐酸盐对3-（聚氟酰基）色酮进行肟化反应是在与R F基团相连的羰基碳原子上或在C-2原子上发生的，从而得到3-R F。C（NOH）-色酮和5-R F -4-水杨酸异恶唑肟。通过简单地在二甲基亚砜中加热，将前者容易地转化为3-R F -4-水杨酸异恶唑。
• A Novel and Convenient Synthesis of 3-(Polyhaloacyl)chromones Using Diethoxymethyl Acetate
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Roman A. Irgashev

  DOI：10.1055/s-2005-865199

  日期：——

  The reaction of 2-hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones with diethoxymethyl acetate readily occurs at 140-150 °C for 15 minutes to give 3-(polyhaloacyl)chromones in good yields.

  2-羟基-2-(多卤代烷基)色满-4-酮与乙酸二乙氧基甲酯的反应很容易在140-150°C下反应15分钟，以良好的产率得到3-(多卤代酰基)色酮。
• 3-(Polyhaloacyl)chromones and their Hetero Analogues: Synthesis and Reactions with Amines
  作者：Vyacheslav Sosnovskikh、Roman Irgashev、Mikhail Barabanov

  DOI：10.1055/s-2006-942508

  日期：2006.8

  2-Hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones react with diethoxymethyl acetate at 140-150 °C for 15 minutes to give 3-(polyhaloacyl)chromones in good yields. The reactions of these compounds with amines proceeds at C-2 with pyrone ring-opening and formation of 2-(alkyl/arylaminomethylene)-2-hydroxy-2-(polyfluoroalkyl)chroman-4-ones.

  2-Hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones 与乙酸二乙氧基甲酯在 140-150 °C 下反应 15 分钟，以良好的收率得到 3-(polyhaloacyl)chromones。这些化合物与胺的反应在 C-2 进行，吡喃酮开环并形成 2-(烷基/芳基氨基亚甲基)-2-羟基-2-(多氟烷基)色满-4-酮。
• Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine. The first synthesis of 3-cyano-2-(polyfluoroalkyl)chromones
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Roman A. Irgashev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.136

  日期：2006.11

  Reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine proceeds via nucleophilic 1,4-addition followed by opening of the pyrone ring and subsequent cyclization to 4-(polyfluoroalkyl)-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-ols in good yields. On treatment with trifluoroacetic acid, the isoxazole ring of this annulated heterocyclic system opens to give 3-cyano-2-(polyfluoroalkyl)chromones. Reaction of 3-(

  3-（多氟酰基）发色酮与羟胺的反应是通过亲核的1,4-加成反应，然后打开吡喃环并随后环化成4-（多氟烷基）-4 H-苯并[3,4- d ]异恶唑-4-醇类收率良好。用三氟乙酸处理时，该环状杂环系统的异恶唑环打开，得到3-氰基-2-（多氟烷基）色酮。与羟胺盐酸盐3-（polyfluoroacyl）色酮反应仅在连接到R上的羰基碳原子产生˚F基，得到相应的肟在低收率。