(4E,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylocta-4,6-dienal | 879900-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4E,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylocta-4,6-dienal
• CAS: 879900-68-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: UMYVMDMZFLJDAZ-BOTKGMRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylocta-4,6-dienal 在 chromium dichloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,3aS,4S,5R,7aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯的IMDA反应中非对映选择性的研究

  摘要：

  研究了末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯在IMDA反应中的结构-非对映选择性关系。发现带有保护的羟基的C3位置的构型对非对映选择性至关重要，该比例的大小取决于C3–C5位置的相对构型。在这项研究中获得的结果，包括新的成功的IMDA反应，将对含有双环[4.3.0] non-2-ene碳骨架的天然产物的立体选择性合成有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.118
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylhexa-2,4-dienal 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4E,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylocta-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯的IMDA反应中非对映选择性的研究

  摘要：

  研究了末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯在IMDA反应中的结构-非对映选择性关系。发现带有保护的羟基的C3位置的构型对非对映选择性至关重要，该比例的大小取决于C3–C5位置的相对构型。在这项研究中获得的结果，包括新的成功的IMDA反应，将对含有双环[4.3.0] non-2-ene碳骨架的天然产物的立体选择性合成有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.118

文献信息

• Studies on the diastereoselectivity in the IMDA reactions of terminally activated (E,E,E)-nona-1,6,8-trienes
  作者：Takahiro Suzuki、Natsumi Tanaka、Takehiko Matsumura、Yosuke Hosoya、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.118

  日期：2006.3

  the C3–C5 positions. The results obtained in this study including the new successful IMDA reactions would be useful for the stereoselective synthesis of natural products containing a bicyclo[4.3.0]non-2-ene carbon skeleton.

  研究了末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯在IMDA反应中的结构-非对映选择性关系。发现带有保护的羟基的C3位置的构型对非对映选择性至关重要，该比例的大小取决于C3–C5位置的相对构型。在这项研究中获得的结果，包括新的成功的IMDA反应，将对含有双环[4.3.0] non-2-ene碳骨架的天然产物的立体选择性合成有用。