3-methoxycarbonyl-2-methoxycarbonylmethyl-7-methoxy-2H-chromene | 1346113-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-2-methoxycarbonylmethyl-7-methoxy-2H-chromene
• 英文别名: methyl 7-methoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1346113-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: CUQNXRWBRHNERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 戊烯二酸二甲酯 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到methyl (E)-3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  An Inverse Electron-Demand Diels-Alder-Based Total Synthesis of Urolithin M7

  摘要：

  尿石素 M7 是由 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 经过 8 个步骤合成的，总收率为 48%。关键步骤是二烯 10 与由二甲氧基乙醛和吡咯烷衍生出的烯胺（7）发生反电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，生成 6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261203