Butyl selenocyanate | 4700-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Butyl selenocyanate
• 英文别名: n-butyl selenocyanate；Butylselenocyanat；Selenocyansaeure-butylester；Selenocyanic acid, butyl ester
• CAS: 4700-45-2
• 化学式: C₅H₉NSe
• 分子量: 162.093
• InChiKey: VIOHIHGFOAWMAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 13 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyl selenocyanate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Butan-1-selenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selenoacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96719-5
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 dicyanodiselenide 在 copper(l) cyanide 作用下， 生成 Butyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selenocyanates via cyanoselenation of organocopper reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a047

文献信息

• Multistep Synthesis of Organic Selenides under Visible Light Irradiation: A Continuous-Flow Approach
  作者：Adrián A. Heredia、Silvia M. Soria-Castro、Willber D. Castro-Godoy、Ignacio D. Lemir、Martín López-Vidal、Fabricio R. Bisogno、Juan E. Argüello、Gabriela Oksdath-Mansilla

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00548

  日期：2020.4.17

  The potential application of multistep continuous-flow systems has had a great impact on the syntheses of active pharmaceutical ingredients, natural products, and commodity chemicals. In this report, the highly efficient combination of a chemical reduction and a photochemical Csp2–H activation reaction for selenylation of biologically relevant electron-rich arenes was achieved by means of a continuous-flow

  多步连续流系统的潜在应用对活性药物成分，天然产物和日用化学品的合成产生了巨大影响。在此报告中，化学还原和光化学C sp 2的高效组合用于生物相关的富电子芳烃的硒化反应的-H活化反应是通过连续流动过程实现的。首先，通过Rongalite还原了烷基和芳基硒氰酸酯，得到了相应的二硒化物。第二，Se-Se键的光活化导致富电子芳烃的硒化，这两个步骤都从良好的产率到优异的产率。在所有情况下，与间歇反应条件相比，反应时间都缩短了，分离的收率提高了。此外，即使在还原和光氧化转化相结合的情况下，以多步连续流顺序连接两个反应也是可能的。
• A NEW ROUTE TO ALKYL SELENOCYANATE FROM OLEFIN VIA HYDROBORATION. REACTION OF ORGANOBORANES WITH FERRIC SELENOCYANATE
  作者：Akira Arase、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1246/cl.1976.785

  日期：1976.7.5

  Trialkylboranes, prepared by hydroboration of terminal or internal olefins, react with ferric selenocyanate in an aqueous tetrahydrofuran to give corresponding primary or secondary alkyl selenocyanates.

  三烷基硼烷是通过末端或内烯烃的硼氢化反应制备的，在四氢呋喃水溶液中与硒氰酸铁反应生成相应的伯或仲烷基硒氰酸盐。
• Chemoselective reduction of organoselenocyanates to diselenides and selenolates
  作者：Alain Krief、Cathy Delmotte、Willy Dumont

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00548-6

  日期：1997.8

  selenolates or diselenides on reaction with metal hydrides (NaH, LiHBEt3, LiBH4, NaBH4). The former transformation is performed with 2 molar equivalents of sodium hydride or lithium triethyl borohydride or 1.25 molar equivalent of metal borohydrides. The second one is performed with lower amount of reducing agent (1 molar equivalent of sodium hydride or lithium triethyl borohydride or 0.25 equivalent of metal

  硒代氰酸盐与金属氢化物（NaH，LiHBEt 3，LiBH 4，NaBH 4）反应生成亚硒酸酯或二硒化物。前一种转化是用2摩尔当量的氢化钠或三乙基硼氢化锂或1.25摩尔当量的金属硼氢化物进行的。第二种用较少量的还原剂（1摩尔当量的氢化钠或三乙基硼氢化锂或0.25当量的金属硼氢化物）进行。在随后的转化中，怀疑会与未反应的硒代氰酸酯发生反应的硒醇或硒代酸酯的中间形成。
• Reaction of Organic Selenocyanates with Hydroxides: The One-Pot Synthesis of Dialkyl Diselenides from Alkyl Bromides
  作者：Alain Krief、Willy Dumont、Cathy Delmotte

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000502)39:9<1669::aid-anie1669>3.0.co;2-6

  日期：2000.5.2
• DE824046
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——