1-methyl-2-propynyl 2,2,2-trichloroethanimidate | 59402-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-propynyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• 英文别名: 1-methylprop-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate；But-3-yn-2-yl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 59402-94-7
• 化学式: C₆H₆Cl₃NO
• 分子量: 214.479
• InChiKey: DKEUJJPFBOVJDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C(Press: 3.3 Torr)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-propynyl 2,2,2-trichloroethanimidate 生成 (E)-2,2,2-trichloro-N-(1,3-butadienyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trichloroacetamido-1,3-dienes. Useful aminobutadiene equivalents for the Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00424a068
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 3-Butyn-2-ol potassium alkoxide 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-methyl-2-propynyl 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trichloroacetamido-1,3-dienes. Useful aminobutadiene equivalents for the Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00424a068

文献信息

• Silver-catalysed intramolecular hydroamination of alkynes with trichloroacetimidates
  作者：Valerie H. L. Wong、T. S. Andy Hor、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/c3cc45500a

  日期：——

  Silver(I) complexes catalyse the intramolecular addition of trichloroacetimidates to alkynes. In the absence of a ligand, the selectivity of the reaction is dependent upon the nature of the counter-anion and solvent. The introduction of non-chelating nitrogeneous ligands suppresses competitive Brønsted acid catalysis, improving the yield and selectivity of the reaction.

  银(I)配合物催化三氯乙亚胺酯的分子内加成反应至炔烃。在没有配体的情况下，反应的选择性取决于反离子和溶剂的性质。引入非螯合氮配体抑制竞争性布朗斯台德酸催化，提高了反应的产率和选择性。
• Gold Catalysis: Alkylideneoxazolines and -oxazoles from Intramolecular Hydroamination of an Alkyne by a Trichloroacetimidate
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Stefan Schymura、Jorge Visus、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200600572

  日期：2006.11

  be prevented which delivered the oxazoles after long reaction times. Up to 3333 turnovers could be reached. With gold(I) catalysts in chloroform or dichloromethane selective hydroamination to 4-methylene-4,5-dihydrooxazoles without subsequent aromatization was exclusively observed. The gold(I) catalysts also allowed chemoselective cycloisomerization of N-propargylcarboxamides to 5-methylene-4,5-dihydrooxazoles

  已经制备了几种炔丙基三氯乙酰亚胺并研究了它们与金催化剂的反应。只有炔丙基和 1-甲基炔丙基取代基才能观察到选择性环化；在乙腈中使用氯化金 (III) 仅获得快速加氢胺化为 4-亚甲基-4,5-二氢恶唑的产物，在氯仿中无法阻止较慢的后续芳构化，这会在长时间反应后释放恶唑。最多可以达到 3333 次失误。仅观察到在氯仿或二氯甲烷中使用金 (I) 催化剂选择性加氢胺化为 4-亚甲基-4,5-二氢恶唑而没有随后的芳构化。金 (I) 催化剂还允许 N-炔丙基甲酰胺化学选择性环异构化为 5-亚甲基-4,5-二氢恶唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Thermal rearrangements of propargylic trichloroacetimidates. Synthesis of (trichloroacetamido)-1,3-dienes and -1,2-dienes
  作者：Larry E. Overman、Lane A. Clizbe、Robert L. Freerks、Charles K. Marlowe

  DOI：10.1021/ja00400a053

  日期：1981.5
• OVERMAN L. E.; CLIZBE L. A.; FREERKS R. L.; MARLOWE C. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 10, 2807-2815
  作者：OVERMAN L. E.、 CLIZBE L. A.、 FREERKS R. L.、 MARLOWE C. K.

  DOI：——

  日期：——