(2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(trityloxy)pentane | 94898-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(trityloxy)pentane
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-trityloxypentan-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 94898-45-0
• 化学式: C₄₉H₅₂O₄S₂
• 分子量: 769.081
• InChiKey: ZIDVXOGODYSXFO-YQZOKAAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(trityloxy)pentane 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖二乙基二硫代乙缩醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 生成 (2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(trityloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE PSEUDO-α-D-GLUCOSE AND PSEUDO-β-L-ALTROSE

  摘要：

  在氢化钠存在下，以 2,3,4- 三-O-苄基-5-脱氧-5-碘-l-阿拉伯糖与丙二酸二甲酯的环化反应为关键反应，合成了具有光学活性的两种假糖--假-α-d-葡萄糖和假-β-l-阿洛糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1919

文献信息

• Increasing the inhibitory potency of l-arabino-imidazolo-[1,2]-piperidinose towards β-d-glucosidase and β-d-galactosidase
  作者：Estelle Dubost、Théophile Tschamber、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00696-8

  日期：2003.4

  The synthesis of some potent inhibitors of two retaining beta-glycosidases was achieved by introducing aglycon-mimics into the imidazole moiety Of L-arabino azasugar 1. The strongest inhibition was observed with the phenyl-ethyl substituent at C(2) of 1 against beta-D-galactosidase and beta-D-glucosidase, whereas the hydroxymethyl group at C(2) increased only slightly the inhibitory properties. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.