(E)-3-[2,4-Dihydroxy-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propenone | 83554-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (E)-3-[2,4-Dihydroxy-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propenone
• 英文别名: (E)-3-[2,4-dihydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyprop-2-en-1-one
• CAS: 83554-49-8
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₈
• 分子量: 672.594
• InChiKey: YQQDCTSGKDVYEA-MFQFWPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2,4-Dihydroxy-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propenone 以 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一维和二维核磁共振法阐明马尔文在水溶液中的多重平衡

  摘要：

  摘要 一维和二维 NMR 用于表征在 pH 值范围 0.3-4.5 的水溶液中存在的几种形式的马尔文，并确定它们的摩尔分数作为 pH 值的函数。除了黄酮阳离子，两种半缩醛形式以及查耳酮的顺式和反式两种形式都得到了明确的鉴定。推导出了不同形式相互转化的途径，并通过耦合 NMR 和 UV/Vis 数据计算了物质的摩尔吸光度。在不同温度下确定平衡常数，并计算互变过程的焓和熵变化。这些结论得到了分子轨道计算的支持。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85054-u
• 作为产物：
  描述：

  以 重水 为溶剂， 生成 (E)-3-[2,4-Dihydroxy-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propenone
  参考文献：
  名称：

  一维和二维核磁共振法阐明马尔文在水溶液中的多重平衡

  摘要：

  摘要 一维和二维 NMR 用于表征在 pH 值范围 0.3-4.5 的水溶液中存在的几种形式的马尔文，并确定它们的摩尔分数作为 pH 值的函数。除了黄酮阳离子，两种半缩醛形式以及查耳酮的顺式和反式两种形式都得到了明确的鉴定。推导出了不同形式相互转化的途径，并通过耦合 NMR 和 UV/Vis 数据计算了物质的摩尔吸光度。在不同温度下确定平衡常数，并计算互变过程的焓和熵变化。这些结论得到了分子轨道计算的支持。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85054-u

文献信息

• Thermodynamics and kinetics of flavylium salts Malvin revisited
  作者：Fernando Pina

  DOI：10.1039/a802602e

  日期：——

  The pH-dependent structural transformations in aqueous solutions of natural and synthetic flavylium salts are re-examined. The procedure uses Malvin as a reference compound and exploits the different timescales of the kinetic process that take place prior to the equilibration. For each process a kinetic expression was deduced allowing calculation of all the equilibrium constants and most of the rate

  重新检查天然和合成黄酮盐水溶液中pH依赖性的结构转变。该方法使用Malvin作为参考化合物，并利用了在平衡之前发生的动力学过程的不同时标。对于每个过程，推导出动力学表达式，从而可以计算系统的所有平衡常数和大多数速率常数。通过与通过1 H NMR获得的数据进行比较来确认平衡常数。获得了在马尔文中形成大量反式查尔酮的明确证据。
• BROUILLARD, RAYMOND;LANG, JACQUES, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 755-761
  作者：BROUILLARD, RAYMOND、LANG, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• Brouillard, Raymond; Lang, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 5, p. 755 - 761
  作者：Brouillard, Raymond、Lang, Jacques

  DOI：——

  日期：——