6,16-dichloro-1,10,11,20-tetrazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-3,5,7,9,13,15,17,19-octaene-2,12-dione | 127472-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6,16-dichloro-1,10,11,20-tetrazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-3,5,7,9,13,15,17,19-octaene-2,12-dione
• CAS: 127472-39-3
• 化学式: C₁₆H₆Cl₂N₄O₂
• 分子量: 357.155
• InChiKey: ITUVKWGFIUONKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,16-dichloro-1,10,11,20-tetrazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-3,5,7,9,13,15,17,19-octaene-2,12-dione 、 (1R,5R)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine 生成 N-[(1R,3S,5R)-2-chloro-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl]-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  BERMUDEZ, JOSE;FAKE, CHARLES S.;JOINER, GRAHAM F.;JOINER, KAREN A.;KING, +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1924-1929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) receptor antagonists. 1. Indazole and indolizine-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Jose Bermudez、Charles S. Fake、Graham F. Joiner、Karen A. Joiner、Frank D. King、Wesley D. Miner、Gareth J. Sanger

  DOI：10.1021/jm00169a016

  日期：1990.7

  3-indolizines 7b-d and 8, and imidazo[1,5-alpha]pyridines 9 and 10, as potent 5-HT3 receptor antagonists devoid of either dopamine antagonist or gastric motility stimulatory properties. Further conformational restriction of the side chain identified quinuclidine 11 and isoquinuclidine 12 as potent 5-HT3 receptor antagonists which mimic the distorted chair conformation of the tropane with, in the case of

  甲氧氯普胺（1）是一种胃动力刺激剂，是一种弱的多巴胺和5-HT3受体拮抗剂。构象限制了氮杂双环托烷形式的1的（二乙基氨基）乙基侧链产生了3，一种非常有效的胃动力刺激剂和5-HT3受体拮抗剂，但没有明显的多巴胺受体拮抗剂特性。芳香核的随后改变导致吲唑6a-h，1-吲哚并3-吲哚并酮7b-d和8以及咪唑并[1,5-α]吡啶9和10被鉴定为有效的5-HT3受体拮抗剂。缺乏多巴胺拮抗剂或胃动力刺激特性。侧链的进一步构象限制确定奎核苷11和异喹核苷12为有效的5-HT3受体拮抗剂，它们模拟了托烷的扭曲椅构象，在11的情况下，N-甲基为轴向。从这些系列中，发现6g（BRL 43694）具有强效和选择性，并已被证明是一种非常有效的止吐药，可对抗雪貂和人体内由细胞毒性药物引起的呕吐。