dideuterio-acetyl fluoride | 2925-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: dideuterio-acetyl fluoride
• 英文别名: Dideuterio-acetylfluorid
• CAS: 2925-14-6
• 化学式: C₂H₃FO
• 分子量: 64.0277
• InChiKey: JUCMRTZQCZRJDC-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-Tetradeuteriopropan-2-one 在 氢氟酸 作用下， 生成 dideuterio-acetyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  CH 伸缩频率和键强度，以及 CH3CXO 化合物 S（X = H、Me、F、Cl、Br、I、CN、OMe）和 CH3CH2CN 中的甲基几何结构

  摘要：

  摘要 本文报道了 CHD 2 CXO 和 CH 3 CXO 化合物（其中 X = F、Cl、Br、I、CN、OMe）以及 CHD 2 CD 2 CN 和 CD 3 CHDCN 的 CH 伸缩区红外光谱。在除碘化物之外的所有羰基化合物中，甲基中的两个面外 CH 键明显弱于面内 CH 键。预计 CH 键长的差异可达 0.006 A，这被认为比可用的微波数据更可靠。v 作为 CH 3 和 v CHD 2 的分离频率与乙酰基化合物中的强角不对称性（∠H s CH a ≠ ∠H a CH a ）相容。卤素对 v CH 的 gauche 和 trans 效应与烷基卤化物中的效应相似，但更大。在乙腈中，甲基 CH 键的强度相同。CN 基团的 α 和 β 取代基效应并不简单。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(82)80078-1

文献信息

• Deuterium isotope effects on nuclear shielding. Directional effects and nonadditivity in acyl derivatives
  作者：Poul Erik. Hansen、Flemming M. Nicolaisen、Kjeld. Schaumburg

  DOI：10.1021/ja00264a011

  日期：1986.2

  Deuterium isotope effects on the /sup 19/F and /sup 13/C nuclear shielding have been investigated in acyl derivatives. A nonadditivity of the /sup 3/..delta..F(D) of acetyl fluoride has been experimentally established and related primarily to nonuniform rotamer distributions of the mono- and dideuterated isotopomers. The /sup 3/..delta..F(D)'s show furthermore a distinct orientational dependence. The

  已经在酰基衍生物中研究了氘同位素对 /sup 19/F 和 /sup 13/C 核屏蔽的影响。乙酰氟的 /sup 3/..delta..F(D) 的不可加性已通过实验确定，主要与单和双氘化同位素的非均匀旋转异构体分布有关。/sup 3/..delta..F(D)'s 还显示出明显的方向依赖性。所讨论的核处于反位的构型的同位素效应是正的，而那些核处于反位的构型的同位素效应是负的。在所有调查案例中，/sup 2/..delta..CO(D)'s 都是负的和相加的。观察到的同位素效应一般根据取代基和振动效应进行讨论。27 篇参考文献、2 幅图、2 表。
• Microwave Spectrum, Internal Barrier, Structure, Conformation, and Dipole Moment of Acetyl Fluoride
  作者：Louis Pierce、Lawrence C. Krisher

  DOI：10.1063/1.1730542

  日期：1959.10

  The microwave spectra of eight isotopic species of acetyl fluoride are reported. Interaction of internal and over-all rotation splits the rotational lines into doublets. From the doublet separations of CH3COF the height of the threefold (sinusoidal) barrier to internal rotation was calculated to be 1041 cal/mole. Splittings in the spectra of C13H3COF, CH3CO18F, and CD3COF gave barriers of 1041, 1055, and 1031 cal/mole, respectively. With the assumption of a symmetrical methyl group, the following structural parameters were determined from the observed rotational constants: C–C1.503 ACCF110∘18′C–F1.348CCO128∘21′C–O1.181HCH109∘30′C–H1.084If the requirement of methyl group symmetry is dropped, the best fit to all the data is obtained with the following methyl group parameters: In−plane hydrogenOut−of−plane hydrogensC–H1.082 A1.096 ACCH110∘24′108∘48′HCH110∘51′107∘16′The observed rotational constants of CH2DCOF and CHD2COF were found to require the H(in-plane)-F trans-equilibrium conformation. From Stark effect measurements on CH3COF and CH3CO18F the dipole moment was calculated to be 2.96 D. The dipole moment makes an angle of 9°30′ with the C–C bond axis and is directed toward the oxygen atom.