3-(6-methylpyridin-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine | 1263368-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(6-methylpyridin-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 6-phenyl-3-(6-methylpyridine-2-yl)-1,2,4-triazine
• CAS: 1263368-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: JNIPSJRTWYHEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methylpyridin-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6’-bromomethyl-5-phenyl-2,2’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrically functionalized 5,5″-diaryl- and 5,6,5″-triaryl-2,2′:6′,2″-terpyridines: an efficient synthetic route and photophysical properties

  摘要：

  一种高效的方法，通过它们的1,2,4-三嗪类似物合成5,5″-或5,6,5″-芳基取代的2,2′:6′,2″-三吡啶，其中一个侧链吡啶环带有一个环戊烯单元，以提高有机溶剂中的溶解度。通过使用这种方法，各种芳香基团被引入到2,2′:6′,2″-三吡啶核心中。根据芳香基团的性质，所得到的三吡啶在乙腈溶液中表现出强烈的发射，范围约为344-394 nm。对于最具代表性的化合物，与先前报道的取代三吡啶相比，观察到吸收和发射光谱中明显的巴托克转移。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0195
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(6-methylpyridin-2-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-甲醛中取代基对其杂环化成1,2,4-三嗪和1,2,4-三嗪4-氧化物的影响

  摘要：

  将一系列取代的吡啶-2-甲醛与异亚硝基苯乙酮进行杂环化，然后通过氧化剂的作用或在沸腾的乙酸中脱水进行芳构化。结果，形成了取代的3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪或3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪4-氧化物。6-甲酰基吡啶-2-甲腈不能进行杂环化，6-甲基吡啶-2-甲醛和6-甲酰基吡啶-3-羧酸甲酯可以同时转化为1,2,4-三嗪和1,2,4-三嗪4-从6-溴吡啶-2-甲醛和6-甲酰基-3-苯基吡啶-2-腈中仅得到1,2,4-三嗪4氧化物。提出了一些合成初始吡啶甲醛的简便方法。

  DOI：

  10.1134/s1070428017070016

文献信息

• 1,2,4-Triazine method of bipyridine ligand synthesis for the preparation of new luminescent Eu(III) complexes
  作者：Anton M. Prokhorov、Valery N. Kozhevnikov、Dmitry S. Kopchuk、Hélène Bernard、Nathalie Le Bris、Raphaël Tripier、Henri Handel、Burkhard Koenig、Dmitry N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.058

  日期：2011.1

  the synthesis of functionalized bipyridine ligands proved to be a convenient method for the preparation of luminescent Eu(III) complexes. The approach allows flexible construction of chromophore and coordination sphere with control of photophysical properties. Europium(III) complexes [Eu1]–[Eu5] prepared in this way exhibit intense long-life metal-centered luminescence in aqueous media. The aromatic substituent

  事实证明，用于合成功能化联吡啶配体的“三嗪”方法是制备发光Eu（III）配合物的便捷方法。该方法允许通过控制光物理性质灵活地构建生色团和配位体。以此方式制备的（III）络合物[ Eu1 ] – [ Eu5 ]在水性介质中表现出强烈的长寿命以金属为中心的发光。在联吡啶的5位上的芳族取代基对发光参数具有显着影响，并用于引入生物缀合的功能。带有伯胺基团的配合物[ Eu4 ]和[ Eu5 ]是现成的发光“标签”，用于肽标记。
• A Modified Synthesis of 6-Aryl-3-(6-R-pyridin-2-yl)-1,2,4-triazines
  作者：O. V. Shabunina、E. S. Starnovskaya、Ya. K. Shtaits、D. S. Kopchuk、I. S. Kovalev、G. V. Zyryanov、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s107042801810024x

  日期：2018.10

  A practical procedure has been proposed for the synthesis of 6-aryl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazines containing various functional groups in the -position of the pyridine ring by direct heterocyclization of isonitrosoacetophenone hydrazones with 6-substituted pyridine-2-carbaldehydes.