(E)-1-acetyl-3-(naphthalen-2-ylmethylene)indolin-2-one | 1190308-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-acetyl-3-(naphthalen-2-ylmethylene)indolin-2-one
• CAS: 1190308-98-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: WRGHYWLSDBFPNE-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯酸,3-羰基-5-苯基-,乙基酯 、 (E)-1-acetyl-3-(naphthalen-2-ylmethylene)indolin-2-one 在 C₁₅H₂₂N₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以90%的产率得到ethyl 1'-acetyl-4-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-2'-oxo-6-phenylspiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称形式[4 + 2]环加成合成高光学纯度的螺[4-环己酮-1,3'-oxododoline]衍生物

  摘要：

  Nazarov试剂和亚甲基吲哚满酮的双官能有机催化不对称形式[4 + 2]环加成反应，可得到具有出色对映选择性（最高98％ee）的螺[4-环己酮-1,3'-氧代吲哚啉]衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol100020v

文献信息

• An Organocatalytic [3+2] Cyclisation Strategy for the Highly Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Arnaud Voituriez、Nathalie Pinto、Mathilde Neel、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/chem.201001791

  日期：2010.11.8

  Power of P: Phosphine‐promoted [3+2] annulation reactions between electron‐poor allenes and 3‐arylidene indolin‐2‐ones afford a new organocatalytic strategy for the synthesis of the spirocyclic core of oxindolic cyclopentanes (see scheme). Asymmetric variants of these reactions have been implemented by using chiral catalysts, giving very high levels of asymmetric induction.

  P的力量：电子贫乏的烯与3-芳基吲哚-2-酮之间的膦促进的[3 + 2]环化反应为合成羟吲哚环戊烷的螺环核提供了一种新的有机催化策略（参见方案）。通过使用手性催化剂已经实现了这些反应的不对称变体，产生了非常高水平的不对称诱导。