1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 74706-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 74706-88-0
• 化学式: C₅₄H₆₄N₅O₁₅PSi
• 分子量: 1082.19
• InChiKey: LAYUDTRLHHHXGL-ZLSMBSIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 diazabicyclo<5.4.0>undecene 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用对硝基苯基乙基磷酸酯封端基团及其通过DBU或DBN脱保护的寡核苷酸合成方面的新改进

  摘要：

  新型的通用对硝基苯乙基增强了磷酸三酯方法中的磷酸盐保护功能，这是由于其在缩合步骤中的稳定性以及分别被DBU和DBN干净地去除的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71364-5
• 作为产物：
  描述：

  (5'-O-Monomethoxytritylthymidin-3')(2,5-dichlorphenyl)(p-nitrophenylaethyl)phosphorsaeureester 在 2,4,6-triisopropyl-benzenesulphonyl-3-nitro-1,2,4-triazolide 、 4-硝基苯甲醛肟 作用下， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用对硝基苯基乙基磷酸酯封端基团及其通过DBU或DBN脱保护的寡核苷酸合成方面的新改进

  摘要：

  新型的通用对硝基苯乙基增强了磷酸三酯方法中的磷酸盐保护功能，这是由于其在缩合步骤中的稳定性以及分别被DBU和DBN干净地去除的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71364-5

文献信息

• New improvements in oligonucleotide synthesis by use of the p-nitrophenylethyl phosphate blocking group and its deprotection by DBU or DBN
  作者：Eugen Uhlmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71364-5

  日期：——

  Phosphate protection in the phosphotriester approach is improved by the new, versatile p-nitrophenylethyl group due to its stability in the condensation step and its clean removal by DBU and DBN respectively.

  新型的通用对硝基苯乙基增强了磷酸三酯方法中的磷酸盐保护功能，这是由于其在缩合步骤中的稳定性以及分别被DBU和DBN干净地去除的能力。