naphthalen-2-yl bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphoramide | 1231261-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphoramide
• 英文别名: naphthalen-2-yl bis(2-oxooxazolidin-3-yl)phosphinate；2-napthyl BOP
• CAS: 1231261-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₂O₆P
• 分子量: 362.279
• InChiKey: KHZMWKJWYXAHMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphoramide 、 4-甲氧基苯硼酸 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84%的产率得到(6CI,7CI)-p-2-萘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  芳基磷酰胺：NiCl2 / dppp体系（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）催化的铃木-宫浦偶联有用的亲电试剂

  摘要：

  Suzuki-Miyaura偶联：我们在通过形成芳基双（2-氧代-3-3-恶唑烷二基）膦活化的苯酚衍生物的第一个Suzuki-Miyaura偶联中公开了一种新的苯酚活化策略，这是一种高效且广泛适用于多样化合成的方法联芳基和杂联芳基的数量（参见方案）。使用容易获得的，稳定的NiCl 2 / dppp作为催化剂体系也提供了重要的进展。

  DOI：

  10.1002/chem.201000420
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到naphthalen-2-yl bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphoramide
  参考文献：
  名称：

  芳基磷酰胺：NiCl2 / dppp体系（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）催化的铃木-宫浦偶联有用的亲电试剂

  摘要：

  Suzuki-Miyaura偶联：我们在通过形成芳基双（2-氧代-3-3-恶唑烷二基）膦活化的苯酚衍生物的第一个Suzuki-Miyaura偶联中公开了一种新的苯酚活化策略，这是一种高效且广泛适用于多样化合成的方法联芳基和杂联芳基的数量（参见方案）。使用容易获得的，稳定的NiCl 2 / dppp作为催化剂体系也提供了重要的进展。

  DOI：

  10.1002/chem.201000420

文献信息

• Phosphane-free Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Imidazolesulfonates with Arylboronic Acids and Potassium Aryltrifluoroborates under Aqueous Conditions
  作者：José Francisco Cívicos、Mohammad Gholinejad、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1246/cl.2011.907

  日期：2011.9.5

  Aryl imidazole-1-sulfonates are efficiently cross-coupled with arylboronic acids and potassium aryltrifluoroborates using only 0.5 mol % of oxime palladacycles 1 under aqueous conditions at 110 °C. Under these simple phosphane-free reaction conditions a wide array of biaryl derivatives has been prepared in high yields. This methodology allows in situ phenol sulfonation and one-pot Suzuki arylation as well as the employment of microwave irradiation conditions.

  基于水相条件、温度110°C下，仅使用0.5摩尔%的肟基钯杂环1，就能高效地实现芳基咪唑-1-磺酸盐与芳基硼酸及芳基三氟硼酸盐的交叉偶联。在这些简单的无膦反应条件下，大量的联苯衍生物已经以高产率制备完成。该方法学能够实现酚羟基的定向磺化、一步Suzuki偶联反应以及利用微波辐照条件。