(1r,4s,6s)-6-叔丁基6-羟基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯 | 198835-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (1r,4s,6s)-6-叔丁基6-羟基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯
• 英文名称: (1S,4R,6R)-tert-butyl 6-hydroxy-2-azabicyclo[2,2,1]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: (1r,4s,6s)-Rel-tert-butyl 6-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate；tert-butyl (1S,4R,6R)-6-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 198835-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: PABFVGKPNHVSCG-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1r,4s,6s)-6-叔丁基6-羟基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以75.2%的产率得到(1S,4R,6R)-6-bromo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种含氮杂环氨基衍生物及其制备方法和一种抗HIV-1的药物

  摘要：

  本发明提供了一种含氮杂环氨基衍生物及其制备方法和一种抗HIV‑1的药物，属于药物应用技术领域。本发明提供的含氮杂环氨基衍生物能够干扰HIV‑1蛋白酶水解Gap和Gap‑Pol前体多聚蛋白的过程，具有高HIV‑1蛋白酶抑制活性；同时，本发明提供的含氮杂环氨基衍生物对野生型HIV‑1耐药毒株和DRV高耐药毒株均具有显著的抑制活性，且具有低细胞毒性，作为抗艾滋病药物具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN113277991B
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-tert-butyl 6-oxo-2-azabicyclo[2,2,1]heptane-2-carboxylate 在 L-Selectride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(1r,4s,6s)-6-叔丁基6-羟基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  US2014/275118

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SUBSTITUTED 2-AZABICYCLES AND THEIR USE AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20150174129A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention is directed to compounds of Formula I: wherein X is N or CR 1 ; Y is N or CR 2 ; R 1 is H, alkoxy, halo, triazolyl, pyrimidinyl, oxazolyl, isoxazole, oxadiazolyl, or pyrazolyl; R 2 is H, alkyl, alkoxy, or halo; Z is NH or O; R 3 is H, alkyl, alkoxy, halo, or triazolyl; R 4 is H or alkyl; or R 3 and R 4 , together with the atoms to which they are attached, form a 6-membered aryl ring or a 5- or 6-membered heteroaryl ring; R 5 is pyridyl, pyrazinyl, or pyrimidinyl, wherein the pyridyl, pyrazinyl, or pyrimidinyl is optionally substituted with halo or alkyl; and n is 1 or 2. Methods of making the compounds of Formula I are also described. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I. Methods of using the compounds of the invention are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式I的化合物：其中X为N或CR1；Y为N或CR2；R1为H，烷氧基，卤素，三唑基，嘧啶基，噁唑基，异噁唑基，噻二唑基或吡唑基；R2为H，烷基，烷氧基或卤素；Z为NH或O；R3为H，烷基，烷氧基，卤素或三唑基；R4为H或烷基；或R3和R4与它们所连接的原子一起形成一个6元芳基环或5或6元杂芳基环；R5为吡啶基，吡嗪基或嘧啶基，其中吡啶基，吡嗪基或嘧啶基可以选择性地用卤素或烷基取代；n为1或2。本发明还描述了制备式I化合物的方法。本发明还涉及包含式I化合物的制药组合物。使用本发明中的化合物的方法也在本发明的范围内。
• Substituted 2-azabicycles and their use as orexin receptor modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10183953B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The present invention is directed to compounds of Formula I: wherein X is N or CR1; Y is N or CR2; R1 is H, alkoxy, halo, triazolyl, pyrimidinyl, oxazolyl, isoxazole, oxadiazolyl, or pyrazolyl; R2 is H, alkyl, alkoxy, or halo; Z is NH or O; R3 is H, alkyl, alkoxy, halo, or triazolyl; R4 is H or alkyl; or R3 and R4, together with the atoms to which they are attached, form a 6-membered aryl ring or a 5- or 6-membered heteroaryl ring; R5 is pyridyl, pyrazinyl, or pyrimidinyl, wherein the pyridyl, pyrazinyl, or pyrimidinyl is optionally substituted with halo or alkyl; and n is 1 or 2. Methods of making the compounds of Formula I are also described. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I. Methods of using the compounds of the invention are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式 I 的化合物： 其中 X 是 N 或 CR1；Y 是 N 或 CR2；R1 是 H、烷氧基、卤代、三唑基、嘧啶基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基或吡唑基；R2 是 H、烷基、烷氧基或卤代；Z 是 NH 或 O；R3 是 H、烷基、烷氧基、卤代或三唑基；R4 是 H 或烷基；或 R3 和 R4 与它们所连接的原子一起形成 6 元芳基环或 5 元或 6 元杂芳基环； R5 是吡啶基、吡嗪基或嘧啶基，其中吡啶基、吡嗪基或嘧啶基任选被卤素或烷基取代；以及 n 是 1 或 2。本发明还描述了制造式 I 化合物的方法。本发明还涉及包含式 I 化合物的药物组合物。本发明化合物的使用方法也属于本发明的范围。
• PIPERAZINO DERIVATIVES AS NEUROKININ ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0937069B1

  公开（公告）日：2006-05-03
• Discovery of a nortropanol derivative as a potent and orally active GPR119 agonist for type 2 diabetes
  作者：Yan Xia、Samuel Chackalamannil、William J. Greenlee、Charles Jayne、Bernard Neustadt、Andrew Stamford、Henry Vaccaro、Xiaoying (Lucy) Xu、Hana Baker、Kim O’Neill、Morgan Woods、Brian Hawes、Tim Kowalski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.035

  日期：2011.6

  The lead optimization studies of a series of GPR119 agonists incorporating a nortropanol scaffold are described. Extensive structure-activity relationship (SAR) studies of the lead compound 20f led to the identification of compound 36j as a potent, single digit nanomolar GPR119 agonist with high agonist activity. Compound 36j was orally active in lowering blood glucose levels in a mouse oral glucose tolerance test and increased plasma insulin levels in a rat hyperglycemic model. It showed good to excellent pharmacokinetic properties in rats and monkeys and no untoward activities in counter-screen assays. Compound 36j demonstrated an attractive in vitro and in vivo profile for further development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US20140275118A1
  申请人：——

  公开号：US20140275118A1

  公开（公告）日：2014-09-18