HP-136 radical | 744228-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: HP-136 radical
• CAS: 744228-83-9
• 化学式: C₂₄H₂₉O₂
• 分子量: 349.493
• InChiKey: REJBNCKCYLTGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HP-136 radical 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的自由基与氧不反应：内酯环可实现异常的自由基稳定作用

  摘要：

  内酯环赋予与二苯甲基类似的基团异常的稳定性，该基团实际上对氧没有反应性。因此，源自HP-136的自由基的反应性比典型的以碳为中心的自由基低约10,000倍。与三苯甲基类似地提出了与氧的可逆反应。但是，HP-136的缔合常数比三苯基甲基小约1000倍。虽然内酯环极大地影响了反应性，但HP-136衍生基团的光谱与对取代的二苯甲基基团的预期光谱一致。

  DOI：

  10.1021/ol9913946
• 作为产物：
  描述：

  抗氧剂136 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 HP-136 radical
  参考文献：
  名称：

  溶剂对具有抗氧化性能的内酯的夺氢反应的影响。

  摘要：

  确定了烷氧基和硝氧基自由基对内酯抗氧化剂提取氢的动力学的影响。它们的反应性相差约7个数量级。在将溶剂从己烷变为乙腈后，叔丁氧基和亚硝酰基自由基的吸氢量分别下降了约12和约35。溶剂和同位素研究的结果表明，内酯抗氧化剂的抗氧化性能应归因于烯醇，而不是内酯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol050839p

文献信息

• Bond Dissociation Energies for Radical Dimers Derived from Highly Stabilized Carbon-Centered Radicals
  作者：Mathieu Frenette、Carolina Aliaga、Enrique Font-Sanchis、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ol049111j

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] The temperature dependence of the dissociation of dimers formed from highly stabilized carbon-centered radicals has been examined. Analysis of the data yields the bond dissociation energy (BDE) for the central head-to-head C-C bond in these compounds. For example, for the dimer derived from 3-phenyl-2-coumaranone, BDE is 23.6 kcal/mol and the C-C bond length 1.596 A, a rather long

  [反应：见正文]研究了由高度稳定的以碳为中心的自由基形成的二聚体解离的温度依赖性。数据分析得出这些化合物中中心头对头CC键的键解离能（BDE）。例如，对于衍生自3-苯基-2-香豆酮的二聚体，BDE为23.6 kcal / mol，CC键长度为1.596 A，这是sigma键的相当长的值。
• Lactone-Derived Carbon-Centered Radicals:  Formation and Reactivity with Oxygen
  作者：Elena V. Bejan、Enrique Font-Sanchis、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ol0167917

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]Several lactones were examined to test the reactivity of carbon-centered radicals toward oxygen. Notably, the radical derived from 2-coumaranone (4) is unreactive toward oxygen, while 2-cuomaranone itself shows enhanced reactivity toward hydrogen abstraction by alkoxyl radicals. We propose that five parameters influence diminished reactivity toward oxygen, i.e., (a) benzylic resonance stabilization, (b) unpaired spin delocalization on oxygen, (c) favorable stereoelectronic effects, (d) electron-withdrawing effects, and (e) steric effects.
• A Carbon-Centered Radical Unreactive Toward Oxygen:  Unusual Radical Stabilization by a Lactone Ring
  作者：J. C. Scaiano、Alan Martin、Glenn P. A. Yap、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ol9913946

  日期：2000.4.1

  A lactone ring confers unusual stability to a diphenylmethyl-like radical that is virtually unreactive toward oxygen. Thus, the radical derived from HP-136 is about 10,000 times less reactive than typical carbon-centered radicals. A reversible reaction with oxygen is proposed by analogy with triphenylmethyl; however, the association constant is about 1000 times smaller for HP-136 than for triphenylmethyl

  内酯环赋予与二苯甲基类似的基团异常的稳定性，该基团实际上对氧没有反应性。因此，源自HP-136的自由基的反应性比典型的以碳为中心的自由基低约10,000倍。与三苯甲基类似地提出了与氧的可逆反应。但是，HP-136的缔合常数比三苯基甲基小约1000倍。虽然内酯环极大地影响了反应性，但HP-136衍生基团的光谱与对取代的二苯甲基基团的预期光谱一致。
• Solvent Effects on Hydrogen Abstraction Reactions from Lactones with Antioxidant Properties
  作者：Carolina Aliaga、David R. Stuart、Alexis Aspée、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ol050839p

  日期：2005.8.1

  Solvent effects on the kinetics for hydrogen abstraction from a lactone antioxidant were determined for alkoxyl and nitroxyl radicals; their reactivity differ by about 7 orders of magnitude. A decrease by approximately 12 and approximately 35 were determined for H-abstraction by tert-butoxyl and nitroxyl radicals, respectively, upon changing the solvent from hexane to acetonitrile. Results of solvent

  确定了烷氧基和硝氧基自由基对内酯抗氧化剂提取氢的动力学的影响。它们的反应性相差约7个数量级。在将溶剂从己烷变为乙腈后，叔丁氧基和亚硝酰基自由基的吸氢量分别下降了约12和约35。溶剂和同位素研究的结果表明，内酯抗氧化剂的抗氧化性能应归因于烯醇，而不是内酯。[反应：看文字]