4-tert-butyl-2-trifluoromethyloxazol-5(2H)-one | 31557-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-trifluoromethyloxazol-5(2H)-one
• 英文别名: 4-(tert-Butyl)-2-(trifluoromethyl)oxazol-5(2H)-one；4-tert-butyl-2-(trifluoromethyl)-2H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 31557-26-3
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 209.168
• InChiKey: PEIYTIKCYUWXER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-trifluoromethyloxazol-5(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 L-tert-Leu-L-valin-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  与2-（三氟甲基）-3-恶唑啉-5-酮的不对称合成，III。的合成Ñ -pivaloyl-L-叔-leucyl-L-缬氨酸，高基浓度酰基肽

  摘要：

  在2-（三氟甲基）-3-恶唑啉-5-酮与手性α-氨基酸酯的反应中发生的高度不对称诱导1,2）允许从以下位置开始合成空间受阻的LL（或DD）二肽衍生物氨基末端氨基酸的外消旋体。使用N-新戊酰基-L-叔-亮氨酰-L-缬氨酸（5）的实例证明了该方法，其可以以66％的总收率从恶唑啉酮1获得。

  DOI：

  10.1002/cber.19731060336
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetyltert-leucine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-tert-butyl-2-trifluoromethyloxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑-5（2H）-一个形成的有机催化不对称串联环化/迈克尔加成反应：获得含全氟烷基的N，O-缩醛衍生物。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种方便的有机催化不对称串联环化/ Michael加成方案，用于在温和条件下从外消旋N-全氟酰基氨基酸开始合成非对映异构纯且高度对映体的全氟烷基含N，O-乙缩醛衍生物。这种有效的原子经济反应导致N，O-乙缩醛衍生物的高对映体选择性和非对映体选择性，其中N，O-乙缩醛衍生物含有恶唑酮和全氟烷基部分，其邻位四级和三级立体中心（产率高达97％，ee高达96％，ee高达20：1博士）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01545

文献信息

• 含三氟甲基噁唑酮类化合物及其制备方法和在抗癌药物中的应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112898217B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开了含三氟甲基噁唑酮类化合物及其制备方法和在抗癌药物中的应用，属于有机化学领域。采用4‑取代‑2‑三氟甲基噁唑酮(1)与α,β‑不饱和酮(2)在硫脲催化剂催化下，高立体和高对映选择性反应得到三氟甲基噁唑酮类化合物(3)。该类化合物对HepG2肝癌细胞、MGC‑803胃癌细胞和PC‑9肺癌细胞均具有一定的抑制作用。本发明所述方法，条件温和，反应路径短，后处理简单，一步高选择性得到两个手性中心含三氟甲基噁唑酮类化合物。
• 含三氟甲基双噁唑类化合物及其合成方法和在抗癌药物中的应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112898285B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了含三氟甲基双噁唑类化合物及其合成方法和在抗癌药物中的应用，属于有机化学领域。采用4‑取代‑2‑三氟甲基噁唑酮(1)与芳烯基噁唑(2)在硫脲催化剂催化下，高立体和高对映选择性反应得到含三氟甲基双噁唑类化合物(3)。该类化合物对肝癌、肺癌、胃癌、食管癌、乳腺癌和卵巢癌均具有一定的抑制作用。本发明方法中，原料易得，条件温和，反应效率高，反应路径短，得到的含三氟甲基双噁唑类化合物产物，具有高立体选择性和高光学纯度。
• 一锅两步合成光学活性苯并羧酸酯类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113214180B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一锅两步合成光学活性苯并羧酸酯类化合物的方法，属于有机化学中的不对称合成技术领域。以氮酰基芳基肼为起始原料，在铁酞菁存在下生成中间体偶氮苯化合物，接着在手性双官能团叔胺脲类催化剂存在下，与噁唑酮经过不对称加成反应，一锅两步合成光学苯并羧酸酯类化合物。本发明以氮酰基芳基肼为起始分子与噁唑酮的不对称加成反应一锅得到光学苯并羧酸酯类化合物，反应原料易得，催化剂结构简单，催化效率高，反应条件温和，后处理简单，得到高光学活性苯并羧酸酯类化合物。
• Synthesis of novel oxazol-5-one derivatives containing chiral trifluoromethyl and isoxazole moieties as potent antitumor agents and the mechanism investigation
  作者：Mengqi Wang、Luyao Li、Shuping Yang、Fangyuan Guo、Gongming Zhu、Bo Zhu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106505

  日期：2023.6

  In this study, a series of novel oxazol-5-one derivatives containing a chiral trifluoromethyl and isoxazole moiety were synthesized and evaluated for cytotoxic activities. Among them, 5t was the most effective compound against HepG2 liver cancer cells with an IC50 of 1.8 μM. 5t inhibited cell proliferation, migration, invasion, and induced cell cycle arrest and apoptosis in vitro. Nevertheless, the

  在这项研究中，合成了一系列含有手性三氟甲基和异恶唑部分的新型恶唑-5-酮衍生物，并评估了细胞毒活性。其中，5t是对HepG2肝癌细胞最有效的化合物，IC 50为1.8 μM。5t在体外抑制细胞增殖、迁移、侵袭，并诱导细胞周期停滞和凋亡。然而， 5t的潜在抗肝细胞癌 (HCC) 靶点和机制尚不清楚。本工作旨在寻找5t抗HCC的分子靶点并探讨其作用机制。采用液相色谱-串联质谱法鉴定过氧化物酶 1(PRDX1) 作为5t的可能靶标. 细胞热转移测定、药物亲和反应靶点稳定性和分子对接提供了5t靶向 PRDX1 并抑制其酶活性的确凿证据。5t增加活性氧 (ROS) 的水平并导致 ROS 依赖性 DNA 损伤、内质网应激、线粒体功能障碍和 HepG2 细胞凋亡。沉默 PRDX1 还导致 HepG2 细胞中 ROS 介导的细胞凋亡。在体内，5t通过增加氧化应激来抑制小鼠肿瘤的生长。简而言之，我们的研究揭示了化合物5t通过
• CN114835655
  申请人：——

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