methanesulfonic acid 3-(2-carbamoyl-1-methylethyl)-4-hydroxy-2-iodophenyl ester | 1203905-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methanesulfonic acid 3-(2-carbamoyl-1-methylethyl)-4-hydroxy-2-iodophenyl ester
• 英文别名: [3-(4-Amino-4-oxobutan-2-yl)-4-hydroxy-2-iodophenyl] methanesulfonate
• CAS: 1203905-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₅S
• 分子量: 399.206
• InChiKey: MRLGNSPHIXHIER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 3-(2-carbamoyl-1-methylethyl)-4-hydroxy-2-iodophenyl ester 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以76%的产率得到methanesulfonic acid 4-allyloxy-3-(2-carbamoyl-1-methylethyl)-2-iodophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  The coumarin→indole transformation—a method for preparing 4-halo-5-hydroxyindoles from coumarins

  摘要：

  readily accessible 3-烷氧羧基-6-羟基-5-卤代香豆素可以通过一系列步骤转化为4-卤代-5-羟基吲哚，主要步骤包括共轭还原或共轭加成、脱羧、与氨的内酯开环、酚氧保护、霍夫曼重排为N-Boc乙胺、氧化为醌及氮的去保护。生成的β-氨基乙基醌环化为醌亚胺和吲哚的混合物，亚胺可以自发或在铝土矿上的铑处理下转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/b914580j
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 5-iodo-4-methyl-2-oxochroman-6-yl ester 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到methanesulfonic acid 3-(2-carbamoyl-1-methylethyl)-4-hydroxy-2-iodophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  The coumarin→indole transformation—a method for preparing 4-halo-5-hydroxyindoles from coumarins

  摘要：

  readily accessible 3-烷氧羧基-6-羟基-5-卤代香豆素可以通过一系列步骤转化为4-卤代-5-羟基吲哚，主要步骤包括共轭还原或共轭加成、脱羧、与氨的内酯开环、酚氧保护、霍夫曼重排为N-Boc乙胺、氧化为醌及氮的去保护。生成的β-氨基乙基醌环化为醌亚胺和吲哚的混合物，亚胺可以自发或在铝土矿上的铑处理下转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/b914580j