O-(5-acetamido-3,5,7-trideoxy-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol | 147907-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: O-(5-acetamido-3,5,7-trideoxy-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
• CAS: 147907-06-0
• 化学式: C₅₉H₁₀₈N₂O₂₀
• 分子量: 1165.51
• InChiKey: YKNRBCQCDFMFEL-SQAZBDJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  353.18
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(methyl 5-acetamido-8,9-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-3,5,7-trideoxy-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-ben... 在 水 、 sodium methylate 作用下， 生成 O-(5-acetamido-3,5,7-trideoxy-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成一系列含有脱氧-N-乙酰神经氨酸残基的神经节苷脂GM3类似物

  摘要：

  已经合成了含有4-，7-，8-和9-脱氧-N-乙酰神经氨酸代替N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的神经节苷脂GM3类似物。O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖基化各自的脱氧-N-乙酰神经氨酸的甲基2-硫代糖苷衍生物，使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf作为促进剂，得到四个所需的2-（三甲基甲硅烷基）乙基α-唾液酸基-（2 ---- 3b）-β -乳糖苷。它们通过O-乙酰化，选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基和随后形成亚氨酸酯转化为相应的α-唾液酸基-（2 ---- 3b）-α-乳糖三氯乙酰亚氨酸酯15、17、19和21。（2S，3R，4E）-2-叠氮基3-O-苯甲酰基-4-十八碳烯1,3-二醇的糖基化反应用15，17，19，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84038-t