methyl (2'-methyl-5-(((1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methyl)amino)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonyl)-L-methioninate | 191105-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2'-methyl-5-(((1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methyl)amino)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonyl)-L-methioninate
• CAS: 191105-29-0
• 化学式: C₄₃H₄₂N₄O₃S
• 分子量: 694.897
• InChiKey: YSJWULGQWQFTRZ-FAIXQHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'-methyl-5-(((1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methyl)amino)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonyl)-L-methioninate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2'-methyl-5-(((1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methyl)amino)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonyl)-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of imidazole-containing peptidomimetic inhibitors of protein farnesyltransferase

  摘要：

  报道了一系列含有咪唑基的肽模拟物PFTase抑制剂及其与PFTase和FPP结合的共晶结构。这些结构揭示了肽模拟物采取类似于延伸的CVIM四肽的构象，其中的咪唑基团与催化锌离子配位。含有单咪唑和双咪唑的衍生物13和16，在体外分别表现出对PFTase极高的酶抑制活性，IC50值分别为0.86和1.7 nM。这些肽模拟物对PFTase的选择性优于PGGTase-I，无论是在体外还是在完整的细胞中。此外，肽模拟物13和16在裸鼠异种移植模型中能抑制肿瘤生长，以每天25 mg kg−1的剂量给药时没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1039/b508184j
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-amino-2-(2-methylphenyl)benzoyl)methionine methyl ester hydrochloride 、 1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到methyl (2'-methyl-5-(((1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methyl)amino)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonyl)-L-methioninate
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of imidazole-containing peptidomimetic inhibitors of protein farnesyltransferase

  摘要：

  报道了一系列含有咪唑基的肽模拟物PFTase抑制剂及其与PFTase和FPP结合的共晶结构。这些结构揭示了肽模拟物采取类似于延伸的CVIM四肽的构象，其中的咪唑基团与催化锌离子配位。含有单咪唑和双咪唑的衍生物13和16，在体外分别表现出对PFTase极高的酶抑制活性，IC50值分别为0.86和1.7 nM。这些肽模拟物对PFTase的选择性优于PGGTase-I，无论是在体外还是在完整的细胞中。此外，肽模拟物13和16在裸鼠异种移植模型中能抑制肿瘤生长，以每天25 mg kg−1的剂量给药时没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1039/b508184j