(R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol | 1433460-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol
• 英文别名: (R)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-4-ol
• CAS: 1433460-02-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: VUCZVYMPRNMZGD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(R)-oct-7-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Peloruside A 受限类似物合成的收敛策略

  摘要：

  已经证明了一种获取 peloruside A 的不饱和类似物的快速收敛策略。这被描述为 C12-C20 酮片段和带有醛官能团的 C2-C11 吡喃片段之间的原始 C11-C12 醛醇连接，具有高产率和良好的非对映选择性。通过后期闭环复分解反应获得所需的不饱和大环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201728
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(5-己烯基氧基)二甲基硅烷 在 copper(l) iodide 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Peloruside A 受限类似物合成的收敛策略

  摘要：

  已经证明了一种获取 peloruside A 的不饱和类似物的快速收敛策略。这被描述为 C12-C20 酮片段和带有醛官能团的 C2-C11 吡喃片段之间的原始 C11-C12 醛醇连接，具有高产率和良好的非对映选择性。通过后期闭环复分解反应获得所需的不饱和大环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201728

文献信息

• Approach to the Core Structure of 15-epi-Exiguolide
  作者：Martin Maier、Alexander Riefert

  DOI：10.1055/s-0037-1610821

  日期：2018.8

  containing a bis-pyran subunit and a trans double bond, is described. Key features of the synthetic strategy include a Feringa–Minnaard asymmetric organocuprate addition to unsaturated ester 17 to set the stereocenter at C15. The derived acid 8 (C9–C16 fragment) was ideally suited for combination with aldehyde 9 (C17–C21 fragment) via an aldol strategy leading to β-lactone 25 which upon thermal decarboxylation

  摘要 描述了包含双-吡喃亚基和反式双键的15-表-exiguolide大内酯部分的癸二酸41的合成。合成策略的关键特征包括在不饱和酯17中添加Feringa-Minnaard不对称有机铜酸酯，以将立体中心设定在C15。衍生的酸8（C9–C16片段）非常适合与醛9（C17–C21片段）通过醛醇缩合策略形成β-内酯25结合，后者在热脱羧后可提供烯烃26。扩链导致炔丙醇7。LAu治疗7+催化剂促进了Meyer-Schuster重排至烯酮30，通过分子内的oxa-Michael反应导致了顺式四氢吡喃31。第二吡喃环通过还原环化由烷氧基酮5制备。朝向大内酯43的进一步步骤受到C5的差向异构体混合物的阻碍。 描述了包含双-吡喃亚基和反式双键的15-表-exiguolide大内酯部分的癸二酸41的合成。合成策略的关键特征包括在不饱和酯17中添加Feringa-Minnaard不对称有机铜酸酯，以将立体中
• Synthesis and configurations of YF-0200R A and B
  作者：Xiao-Dan Wang、Ze-Jun Xu、Shijun Zhu、Yikang Wu、Yan-Jun Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.033

  日期：2016.6

  samples were in excellent consistency with those reported for the corresponding natural ones. The optical rotations were also compatible with those for the natural ones. The absolute configurations for natural YF-0200R A and B thus could be reliably assigned as (8S) and (8S,10S), respectively.

  首次合成了两种具有天冬酰胺蛋白酶抑制活性的天然不饱和脂肪酸。通过分别使用布朗不对称烯丙基化或衍生自d-葡萄糖的手性结构单元来安装立体异构中心。经由HWE反应引入共轭二烯单元。通过C 6 D 6中的1 H NMR，C C双键的几何结构清楚地显示为（E）。。合成样品的光谱数据与相应天然样品的光谱数据具有极好的一致性。旋光度也与自然旋光度兼容。因此，可以将自然YF-0200RA和B的绝对配置分别可靠地指定为（8 S）和（8 S，10 S）。
• Total Synthesis of the <i>Galbulimima</i> Alkaloids Himandravine and GB17 Using Biomimetic Diels–Alder Reactions of Double Diene Precursors
  作者：Reed T. Larson、Ryan P. Pemberton、Jenna M. Franke、Dean J. Tantillo、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/jacs.5b07710

  日期：2015.9.2

  enantioselective total syntheses of himandravine and GB17 were completed through a common biomimetic strategy involving Diels-Alder reactions of unusual double diene containing linear precursors. The double diene precursors, containing or lacking a C12 substituent as required to produce GB17 or himandravine, respectively, were found to undergo Diels-Alder reactions to afford mixtures of regioisomeric cycloadducts

  Himandravine 和 GB17 的对映选择性全合成是通过一种常见的仿生策略完成的，该策略涉及不寻常的含有线性前体的双二烯的 Diels-Alder 反应。双二烯前体，分别含有或缺乏产生 GB17 或喜花树碱所需的 C12 取代基，经过 Diels-Alder 反应得到区域异构环加合物的混合物，映射到喜山树碱和 GB17 的替代碳环骨架上。计算研究表明，这些 Diels-Alder 反应通过具有高度双周特征的类似能量的过渡态结构进行，并且在反应中观察到的低水平区域选择性是竞争轨道相互作用和畸变能的结果。