1-aza-6b-carbethoxy-6-vinyl-5a-bicyclo(3.1.0)hexane | 115522-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-aza-6b-carbethoxy-6-vinyl-5a-bicyclo(3.1.0)hexane
• 英文别名: ethyl 6-ethenyl-1-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 115522-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: JELXYIAUOWCPHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-6b-carbethoxy-6-vinyl-5a-bicyclo(3.1.0)hexane 、 碘代三甲硅烷 生成 4-carboethoxy-3,4-dehydropyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  HUDLICKY T.; RADESCA L.; LUNA H.; ANDERSON F. E., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 24, 4746-4748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-carboethoxy-7-azidohepta-1,3-diene 生成 1-aza-6b-carbethoxy-6-vinyl-5a-bicyclo(3.1.0)hexane
  参考文献：
  名称：

  HUDLICKY, T.;SINAI-ZINGDE, G.;SEOANE, G., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 10, 1155-1163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of fused pyrrolines by the intramolecular cycloadition of azides application to the pyrrolizidine alkaloids.
  作者：William H. Pearson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89182-0

  日期：1985.1

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of azide 4 proceeds through triazoline 5 and vinyl aziridine 6, resulting in the formation of the 1,5-homodienyl shift product 7 and the tetrahydropyrrolizines 8 and 9. Compound 8 represents a formal total synthesis of supinidine.

  叠氮化物4的分子内1，3-偶极环加成通过三唑啉5和乙烯基氮丙啶6进行，导致形成1，5-同二烯基移位产物7和四氢吡咯烷酮8和9。化合物8代表了泛素的正式全合成。