3'-(3-Methoxyphenyl)spiro[1-benzofuran-2,2'-oxirane]-3-one | 142078-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3'-(3-Methoxyphenyl)spiro[1-benzofuran-2,2'-oxirane]-3-one
• CAS: 142078-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: JLVZPEVUXXYOND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]-1-苯并呋喃-3-酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到3'-(3-Methoxyphenyl)spiro[1-benzofuran-2,2'-oxirane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dimethyldioxirane Epoxidation of Aurones and Isoflavones

  摘要：

  报告了在低于环境温度下，通过将黄酮（2-亚苄基苯并呋喃-3(2H)-酮，1）和异黄酮（3-芳基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，3）与二甲基二氧杂环戊烯环氧化，合成相应的环氧物2和4。这些对酸和碱敏感的环氧物以前很难制备，但此次分离的收率很高，并通过光谱和微量分析数据得到了完全表征。现在容易获得的黄酮和/或异黄酮氧化物可以作为黄酮类天然产物的便捷前体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26127