2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine | 112208-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
• 英文别名: 2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
• CAS: 112208-58-9
• 化学式: C₄₅H₅₀N₆O₉Si
• 分子量: 847.012
• InChiKey: CFERDFPIUZGXAH-CISTVLBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  182.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸部分XL。修饰的2'–5'腺苷酸三聚体-潜在的抗病毒药的合成和表征†

  摘要：

  通过亚磷酰胺法合成了在各种糖部分的3'-OH位置带有（叔丁基）二甲基甲硅烷基（tbds）的2'-5'腺苷酸三聚体41-44。比较了（叔丁氧基）羰基（boc）和2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团在3'- O- tbds残基附近用于2'-OH保护的用途。目标三聚体。对于其他功能位置，赞成使用2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）保护基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770104
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 咪唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸部分XL。修饰的2'–5'腺苷酸三聚体-潜在的抗病毒药的合成和表征†

  摘要：

  通过亚磷酰胺法合成了在各种糖部分的3'-OH位置带有（叔丁基）二甲基甲硅烷基（tbds）的2'-5'腺苷酸三聚体41-44。比较了（叔丁氧基）羰基（boc）和2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团在3'- O- tbds残基附近用于2'-OH保护的用途。目标三聚体。对于其他功能位置，赞成使用2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）保护基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770104