(3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-ene-3-ol | 132039-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-ene-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol；(3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-en-3-ol
• CAS: 132039-52-2
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: DMWZEJDYHADRTB-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-ene-3-ol 在 詹氏催化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (5S,6S,E)-2,2,3,3,5,11,11,12,12-nonamethyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridec-7-en-6-ylhydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于氨基脱氧糖多样化合成的亚硝基烯型环化：概念证明

  摘要：

  氨基脱氧糖在自然界中含量丰富，在各种生物功能中发挥着重要作用，促进了许多努力来合成其结构独特的基序。在这份报告中，设计了一种从现成的乳酸衍生物中提取的从头方法来构建嵌入天然产物中的几种氨基脱氧糖，其特点是通过新型亚硝基烯型环化将氮原子引入碳骨架。这种高效的合成为探索亚硝基-烯环化以积累有趣的氨基脱氧糖提供了前所未有的合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00461
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-ene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于氨基脱氧糖多样化合成的亚硝基烯型环化：概念证明

  摘要：

  氨基脱氧糖在自然界中含量丰富，在各种生物功能中发挥着重要作用，促进了许多努力来合成其结构独特的基序。在这份报告中，设计了一种从现成的乳酸衍生物中提取的从头方法来构建嵌入天然产物中的几种氨基脱氧糖，其特点是通过新型亚硝基烯型环化将氮原子引入碳骨架。这种高效的合成为探索亚硝基-烯环化以积累有趣的氨基脱氧糖提供了前所未有的合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00461

文献信息

• Chiron approach for the total synthesis of (+)-synargentolide B
  作者：Jun Liu、Yangguang Gao、Linlin Wang、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.041

  日期：2017.11

  A concise and efficient chiron approach for the total synthesis of natural product synargentolide B was achieved in 10 steps with overall yields of 11.3% from D-mannitol and L-ethyl lactate. The key reactions included anti-Barbier allylation, cross-metathesis, and an intramolecular Yamaguchi esterification.

  分十步实现了简洁高效的卡隆方法，用于天然产物合成香茅素B的总合成，D-甘露醇和L-乳酸乙酯的总收率为11.3％。关键反应包括抗Barbier烯丙基化，交叉复分解和分子内Yamaguchi酯化反应。
• Stereoselective Total Synthesis of 4-Ketoclonostachydiol
  作者：Singanaboina Rajaram、Udugu Ramulu、Dasari Ramesh、Peddikotla Prabhakar、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201200631

  日期：2013.11

  An efficient stereoselective total synthesis of the bioactive 14‐membered natural macrocyclic bislactone 4‐ketoclonostachydiol is described. The strategy involves a Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), epoxide opening, MacMillan α‐hydroxylation, HornerWadsworthEmmons olefination, a Grignard reaction, and HoveydaGrubbs‐II‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM) as key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成生物活性的14元天然大环双内酯4-酮克隆龙胆酚。该策略涉及雅各布森的水解动力学拆分（HKR），环氧化物开环，麦克米兰α羟基化，霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化，一个格利雅反应，并加入Hoveyda 格鲁布斯- II -催化的闭环复分解（RCM）的关键脚步。
• Total Synthesis of a 6,6-Spiroketal Metabolite, Dinemasone A
  作者：Chada Raji Reddy、Boinapally Srikanth、Uredi Dilipkumar、Kakita Veera Mohana Rao、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1002/ejoc.201201246

  日期：2013.1

  The stereoselective total synthesis of dinemasone A has been accomplished. The key reactions, Sharpless asymmetric epoxidation, lithium-mediated epoxy alcohol opening, and double-intramolecular hetero-Michael addition, gave access to dinemasone A from lactic acid esters. The stereochemistry at the spiro carbon was determined using extensive NMR studies.

  已完成地尼马松A的立体选择性全合成。关键反应 Sharpless 不对称环氧化、锂介导的环氧醇开环和双分子内杂迈克尔加成，可以从乳酸酯中获得地尼松 A。使用广泛的 NMR 研究确定了螺碳的立体化学。
• Regio‐ and Diastereoselective Rhodium‐Catalyzed Allylic Substitution with Unstabilized Benzyl Nucleophiles
  作者：Debasis Pal、Timothy B. Wright、Ryan O'Connor、P. Andrew Evans

  DOI：10.1002/anie.202008071

  日期：2021.2.8

  rhodium‐catalyzed allylic substitution of challenging alkyl‐substituted secondary allylic carbonates with benzylzinc reagents, which are prepared from widely available benzyl halides. This process utilizes rhodium(III) chloride as a commercially available, high‐oxidation state and bench‐stable pre‐catalyst to provide a rare example of a regio‐ and diastereoselective allylic substitution in the absence of an

  我们开发了具有高度区域选择性和非对映选择性的铑催化的具有挑战性的烷基取代的仲碳酸烯丙酯的苄基锌取代烯丙基碳酸酯，该苄基锌试剂由可广泛获得的苄基卤化物制得。该方法利用氯化铑（III）作为市售的高氧化态和稳定的预催化剂，提供了在缺乏外源配体的情况下区域和非对映选择性烯丙基取代的罕见实例。该反应可耐受电子多样性的苄基锌亲核试剂和一系列功能化和/或挑战性的脂族烯丙基亲电试剂。最后，利用铑-烯丙基中间体的构型通量性开发了一种新的非对映选择性过程，用于构建邻近的无环三元/三元立体发生中心，
• Metathesis-Based De Novo Synthesis of Noviose
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke

  DOI：10.1002/ejoc.201301615

  日期：2014.3

  addition to an in-situ-generated lactaldehyde. The resulting homoallylic alcohol was further transformed into a set of ring-closing metathesis (RCM) precursors. These compounds were converted into noviose in few steps using RCM and RCM-allylic-oxidation sequences.

  稀有碳水化合物 L-(+)-noviose 是由对映异构纯 L-乳酸合成的。C-4 处的构型是通过对原位生成的乳醛进行非对映选择性亲核加成来建立的。所得高烯丙醇进一步转化为一组闭环复分解 (RCM) 前体。使用 RCM 和 RCM-烯丙基氧化序列，通过几个步骤将这些化合物转化为 noviose。