2,7-di(5-bromopentanoyl)-9,9-dimethylxanthene | 519039-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-di(5-bromopentanoyl)-9,9-dimethylxanthene
• 英文别名: 2,7-di(5-bromopentan-1-one)-9,9-dimethylxanthene；5-bromo-1-[7-(5-bromopentanoyl)-9,9-dimethylxanthen-2-yl]pentan-1-one
• CAS: 519039-38-4
• 化学式: C₂₅H₂₈Br₂O₃
• 分子量: 536.304
• InChiKey: KFKUVMNUBWKJAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di(5-bromopentanoyl)-9,9-dimethylxanthene 在 indium(III) chloride 、 二甲基一氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2,7-di(5-bromopentyl)-9,9-dimethylxanthene
  参考文献：
  名称：

  A novel dicationic phenoxaphosphino-modified Xantphos-type ligand: a ligand for highly active and selective, biphasic, rhodium catalysed hydroformylation in ionic liquids

  摘要：

  报道了一种由新型双阳离子配体 (1) 和 Rh(CO)2(acac) 获得的高活性和区域选择性催化剂，用于离子液体中 1-己烯和 1-辛烯的加氢甲酰化。各种反应参数的优化研究导致了前所未有的活性（TOF > 6200 mol mol−1 h−1，T = 100 °C)、选择性（l/b 比 > 40）和稳定的加氢甲酰化过程。在 1-辛烯加氢甲酰化循环实验中，在 1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中，未测量到催化剂浸出（Rh 损失 < 初始铑摄入量的 0.07%，P 损失 < 初始磷摄入量的 0.4%）或性能损失。在低催化剂负载量下，观察到与传统溶剂中的一相催化相媲美的活性和区域选择性。在高催化剂负载量下，该系统极其稳定，并且由于形成稳定的（即使是非活性的）铑二聚体而具有较长的保质期。 催化：均相

  DOI：

  10.1039/b403261f
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二甲基氧杂蒽 、 5-溴戊酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2,7-di(5-bromopentanoyl)-9,9-dimethylxanthene
  参考文献：
  名称：

  A novel dicationic phenoxaphosphino-modified Xantphos-type ligand: a ligand for highly active and selective, biphasic, rhodium catalysed hydroformylation in ionic liquids

  摘要：

  报道了一种由新型双阳离子配体 (1) 和 Rh(CO)2(acac) 获得的高活性和区域选择性催化剂，用于离子液体中 1-己烯和 1-辛烯的加氢甲酰化。各种反应参数的优化研究导致了前所未有的活性（TOF > 6200 mol mol−1 h−1，T = 100 °C)、选择性（l/b 比 > 40）和稳定的加氢甲酰化过程。在 1-辛烯加氢甲酰化循环实验中，在 1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中，未测量到催化剂浸出（Rh 损失 < 初始铑摄入量的 0.07%，P 损失 < 初始磷摄入量的 0.4%）或性能损失。在低催化剂负载量下，观察到与传统溶剂中的一相催化相媲美的活性和区域选择性。在高催化剂负载量下，该系统极其稳定，并且由于形成稳定的（即使是非活性的）铑二聚体而具有较长的保质期。 催化：均相

  DOI：

  10.1039/b403261f

文献信息

• A novel dicationic phenoxaphosphino-modified Xantphos-type ligand—a unique ligand specifically designed for a high activity, selectivity and recyclability
  作者：Raymond P. J. Bronger、Silvana M. Silva、Paul C. J. Kamer、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1039/b209486j

  日期：——

  A novel phenoxaphosphino-modified ligand has been prepared and successfully employed in the rhodium catalysed hydroformylation of 1-octene in ionic liquids showing unprecedented high selectivity and activity without detectable rhodium or phosphorus leaching during recycling experiments.

  制备了一种新型苯氧膦修饰配体，并成功用于离子液体中铑催化的 1-辛烯加氢甲酰化反应，显示出前所未有的高选择性和活性，在回收实验过程中没有检测到铑或磷的浸出。