5,6-bis(4-fluorophenylethynyl)acenaphthene | 1217356-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-bis(4-fluorophenylethynyl)acenaphthene
• 英文别名: 5,6-bis((4-fluorophenyl)ethynyl)-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 1217356-47-2
• 化学式: C₂₈H₁₆F₂
• 分子量: 390.432
• InChiKey: ZUSIZLSSMMZJKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(4-fluorophenylethynyl)acenaphthene 在 [(IPr)Au(NCMe)]SbF₆ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到6-Fluoro-3-(4-fluorophenyl)hexacyclo[13.5.2.02,10.04,9.012,21.018,22]docosa-1(20),2,4(9),5,7,10,12(21),13,15(22),18-decaene
  参考文献：
  名称：

  金催化 1,8-二炔基萘成环：茚并苯衍生物的合成和光电性能

  摘要：

  利用阳离子金催化剂开发了一种简单的金催化 1,8-二炔基萘成环反应。以前在金催化中尚未研究过这种两个炔基取代基的邻位。根据底物的不同，反应要么遵循涉及乙烯基阳离子中间体的机制，要么涉及双金催化机制，在最初的6-endo-dig环化中生成能够插入 C−H 键的金 (I) 亚乙烯基中间体。以中等至高产率获得茚并苯酚衍生物。此外，四炔的双向金催化环化提供了更大的共轭 π 系统。还研究了产品的光电特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202004846
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 5,6-二溴苊 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 20.0h， 以48%的产率得到5,6-bis(4-fluorophenylethynyl)acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  金催化 1,8-二炔基萘成环：茚并苯衍生物的合成和光电性能

  摘要：

  利用阳离子金催化剂开发了一种简单的金催化 1,8-二炔基萘成环反应。以前在金催化中尚未研究过这种两个炔基取代基的邻位。根据底物的不同，反应要么遵循涉及乙烯基阳离子中间体的机制，要么涉及双金催化机制，在最初的6-endo-dig环化中生成能够插入 C−H 键的金 (I) 亚乙烯基中间体。以中等至高产率获得茚并苯酚衍生物。此外，四炔的双向金催化环化提供了更大的共轭 π 系统。还研究了产品的光电特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202004846

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cascade Reactions of Diynes with Norbornadiene - Synthesis of Norbornene Derivatives
  作者：Chu-Chun Cheng、Chia-Sen Chang、Yu-Lin Hsu、Ting-Yu Lee、Ling-Chueh Chang、Shih-Hsien Liu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200901039

  日期：2010.2

  Norbornene derivatives 7–11 were prepared from norbornadiene and the corresponding diynes by Ru-catalyzed [(2+2)+2] cycloaddition and subsequent transfer hydrogenation. The structure and stereochemistry of the cycloadducts were confirmed by X-ray crystal analysis. This procedure provides high diastereoselectivity to generate norbornenes 7–11 in up to 82 % yield. The scope and limitations of this reaction

  降冰片烯衍生物 7-11 是由降冰片二烯和相应的二炔通过 Ru 催化的 [(2+2)+2] 环加成和随后的转移氢化制备的。环加合物的结构和立体化学通过 X 射线晶体分析得到证实。该程序提供了高非对映选择性，以高达 82% 的产率生成降冰片烯 7-11。研究了该反应的范围和局限性。含有 1,7-二芳基-1,6-庚二炔骨架的化合物是合适的原料。此外，9h 用于通过开环复分解聚合（ROMP）合成聚降冰片烯 31。这种新聚合物的数均分子量 (Mn) 和聚合物分布指数 (PDI) 分别测定为 28.6 kDa 和 1.35。