(2-ethoxychroman-8-yl)methanol | 1535164-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2-ethoxychroman-8-yl)methanol
• 英文别名: (2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl)methanol
• CAS: 1535164-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LPLQVWBZPWAEIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2.6-二甲基苯硼酸频呢醇酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2-ethoxychroman-8-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  The Leaving Group Strongly Affects H₂O₂-Induced DNA Cross-Linking by Arylboronates

  摘要：

  We evaluated the effects of the benzylic leaving group and core structure of arylboronates on H2O2-induced formation of bisquinone methides for DNA interstrand cross-linking. The mechanism of DNA cross-linking induced by these arylboronates involves generation of phenol intermediates followed by departure of benzylic leaving groups leading to QMs which directly cross-link DNA via alkylation. The QM formation is the rate-determining step for DNA cross-linking. A better leaving group (Br) and stepwise bisquinone methide formation increased interstrand cross-linking efficiency. These findings provide essential guidelines for designing novel anticancer prodrugs.

  DOI：

  10.1021/jo401901x