5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[5-oxo-5-(prop-2-ynylamino)pentyl]pentanamide | 1354551-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[5-oxo-5-(prop-2-ynylamino)pentyl]pentanamide
• CAS: 1354551-69-1
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₃S
• 分子量: 380.511
• InChiKey: XVJMQABLQILKNI-ZQIUZPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[5-oxo-5-(prop-2-ynylamino)pentyl]pentanamide 、 (3R,6R,9S,13S)-6-(azidomethyl)-9-benzhydryl-3-cyclohexyl-13-((S)-hexan-2-yl)-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecane-2,5,8,11-tetraone 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[5-[[1-[[(3R,6R,9S,13S)-9-benzhydryl-3-cyclohexyl-13-[(2S)-hexan-2-yl]-2,5,8,11-tetraoxo-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridec-6-yl]methyl]triazol-4-yl]methylamino]-5-oxopentyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  构形受限制的类似物和生物素标记的基于beauveriolide III的探针

  摘要：

  构象受限的恶唑啉类似物7是基于对beauveriolide III（2）及其先前报道的类似物的SAR研究而设计的。分子力学计算的构象分析表明，7个分子的三个侧链大部分与2个分子占据相同的空间。模拟7通过的肽偶联合成d含酯-cyclohexylglycine- 11和ð含-Ser二肽12，macrolactamization，和脱水闭环的6为恶唑啉环的结构。双环7表现出潜在的抑制胆固醇酯合成的活性类似于2。这些结果揭示了对胆固醇酯合成的抑制活性中三个侧链的生物学重要的3D空间。另外，我们通过由6制备的含生物素的炔烃16和含叠氮基的beauveriolide类似物15的铜催化（3 + 2）环加成反应，完成了生物素标记的探针8的合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.045

文献信息

• Synthesis of Cyclophellitol, Cyclophellitol Aziridine, and Their Tagged Derivatives
  作者：Kah-Yee Li、Jianbing Jiang、Martin D. Witte、Wouter W. Kallemeijn、Hans van den Elst、Chung-Sing Wong、Sharina D. Chander、Sascha Hoogendoorn、Thomas J. M. Beenakker、Jeroen D. C. Codée、Johannes M. F. G. Aerts、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201402588

  日期：2014.9

  epoxides and aziridines are potent and selective irreversible inhibitors of retaining glycosidases. We have previously reported on our studies on the use of activity-based probes derived from cyclophellitol and from its aziridine analogue for activity-based profiling of retaining -glucosidases in vitro, in situ, and in some examples also in vivo. In this work we disclose full details of the synthesis, purification

  环醇环氧化物和氮丙啶是保留糖苷酶的有效且选择性的不可逆抑制剂。我们之前已经报道了我们关于使用衍生自环酚醇及其氮丙啶类似物的基于活性的探针在体外、原位以及在一些例子中也在体内对保留葡糖苷酶进行基于活性的分析的研究。在这项工作中，我们公开了合成、纯化和分析全面的环酚醇类似物的全部细节，所有类似物都具有 - 葡萄糖构型，并被设计为选择性抑制和/或人类酸性葡萄糖神经酰胺酶（环氧化物）成像的工具或广泛的- 用于保留 - 葡萄糖苷酶（氮丙啶）的光谱探针。
• Conformationally restricted analog and biotin-labeled probe based on beauveriolide III
  作者：Takayuki Doi、Terushige Muraoka、Taichi Ohshiro、Daisuke Matsuda、Masahito Yoshida、Takashi Takahashi、Satoshi Ōmura、Hiroshi Tomoda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.045

  日期：2012.1

  inhibitory activity for cholesteryl ester synthesis similar to that by 2. These results revealed biologically important 3D spaces of the three side chains in inhibitory activity for cholesteryl ester synthesis. In addition, we accomplished the synthesis of a biotin-labeled probe 8 by copper-catalyzed (3+2) cycloaddition of a biotin-containing alkyne 16 and azido-containing beauveriolide analog 15 prepared

  构象受限的恶唑啉类似物7是基于对beauveriolide III（2）及其先前报道的类似物的SAR研究而设计的。分子力学计算的构象分析表明，7个分子的三个侧链大部分与2个分子占据相同的空间。模拟7通过的肽偶联合成d含酯-cyclohexylglycine- 11和ð含-Ser二肽12，macrolactamization，和脱水闭环的6为恶唑啉环的结构。双环7表现出潜在的抑制胆固醇酯合成的活性类似于2。这些结果揭示了对胆固醇酯合成的抑制活性中三个侧链的生物学重要的3D空间。另外，我们通过由6制备的含生物素的炔烃16和含叠氮基的beauveriolide类似物15的铜催化（3 + 2）环加成反应，完成了生物素标记的探针8的合成。