Methylnaphthidate | 231299-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methylnaphthidate
• 英文别名: methyl (2R)-2-naphthalen-2-yl-2-[(2R)-piperidin-2-yl]acetate
• CAS: 231299-82-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: DNRNSIJBSCBESJ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-哌啶 、 methyl (naphth-2-yl)diazoacetate 在 Rh₂(S-biTISP)2 、 三氟乙酸 作用下， 生成 methyl (2S)-2-naphthalen-2-yl-2-[(2R)-piperidin-2-yl]acetate 、 methyl (2R)-2-naphthalen-2-yl-2-[(2S)-piperidin-2-yl]acetate 、 Methylnaphthidate
  参考文献：
  名称：

  哌醋甲酯类似物的合成及其在多巴胺和5-羟色胺转运位点的结合亲和力。

  摘要：

  用N-Boc-哌啶或N-Boc-吡咯烷进行铑（II）催化的分子间CH插入芳基重氮乙酸甲酯，然后用三氟乙酸脱保护是合成哌醋甲酯类似物的非常直接的方法。通过使用四乙酸二钠吡啶鎓或四脯氨酸四氢吡啶鎓衍生物作为催化剂，可以制备外消旋的或对映体富集的哌醋甲酯类似物。描述了哌醋甲酯类似物与多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的结合亲和力。最引人注目的化合物是对5-羟色胺转运蛋白具有高结合亲和力和选择性的赤型-（2-萘基）类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.097

文献信息

• Synthesis of methylphenidate analogues and their binding affinities at dopamine and serotonin transport sites
  作者：Huw M.L. Davies、Darrin W. Hopper、Tore Hansen、Quixu Liu、Steven R. Childers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.097

  日期：2004.4

  acid is a very direct method for the synthesis of methylphenidate analogues. By using either dirhodium tetraacetate or dirhodium tetraprolinate derivatives as catalyst, either the racemic or enantioenriched methylphenidate analogues can be prepared. The binding affinities of the methylphenidate analogues to both the dopamine and the serotonin transporters are described. The most notable compounds are the

  用N-Boc-哌啶或N-Boc-吡咯烷进行铑（II）催化的分子间CH插入芳基重氮乙酸甲酯，然后用三氟乙酸脱保护是合成哌醋甲酯类似物的非常直接的方法。通过使用四乙酸二钠吡啶鎓或四脯氨酸四氢吡啶鎓衍生物作为催化剂，可以制备外消旋的或对映体富集的哌醋甲酯类似物。描述了哌醋甲酯类似物与多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的结合亲和力。最引人注目的化合物是对5-羟色胺转运蛋白具有高结合亲和力和选择性的赤型-（2-萘基）类似物。