3-(萘-2-基)氧杂环丁烷 | 1044507-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(萘-2-基)氧杂环丁烷
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)oxetane
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-yloxetane
• CAS: 1044507-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: RBDVBVZWHKTPOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(萘-2-基)氧杂环丁烷 在 三(五氟苯基)硼烷 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-正丙基萘
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化的氧杂环丁烷的还原打开：通过相邻组参与的意外芳基迁移

  摘要：

  发现B(C 6 F 5 ) 3催化氢硅烷对氧杂环丁烷的异常双重还原，其中芳基迁移通过相邻基团参与。对照实验表明铼离子是关键的中间体。该协议的微小修改也导致了氧杂环丁烷的简单氢化开环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01088
• 作为产物：
  描述：

  3-碘氧杂环丁烷 、 2-萘硼酸 在 nickel(II) iodide 、 trans-2-aminocyclohexanol hydrochloride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以41%的产率得到3-(萘-2-基)氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Aryloxetanes and Arylazetidines by Use of an Alkyl−Aryl Suzuki Coupling

  摘要：

  The oxetan-3-yl and azetidin-3-yl substituents have previously been identified as privileged motifs within medicinal chemistry. An efficient approach to installing these two modules into aromatic systems, using a nickel-mediated alkyl-aryl Suzuki coupling, is presented.

  DOI：

  10.1021/ol8011327

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intermolecular Desymmetrization of 3-Substituted Oxetanes
  作者：Zhaobin Wang、Zhilong Chen、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201300188

  日期：2013.6.24

  ring‐opening process features low catalyst loading, mild reaction conditions, broad functional group compatibility, high enantioselectivity, and the capability to generate chiral quaternary centers. The highly functionalized desymmetrization products are versatile chiral building blocks in organic synthesis.

  拧出：标题反应在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下进行。这种高效的开环过程具有催化剂负载低，反应条件温和，官能团相容性广，对映选择性高以及生成手性四元中心的能力。高度功能化的去对称化产物是有机合成中的多功能手性构建基块。
• Efficient Synthesis of γ‐Lactones by Cobalt‐Catalyzed Carbonylative Ring Expansion of Oxetanes under Syngas Atmosphere
  作者：Yitian Tang、Chaoren Shen、Qiyi Yao、Xinxin Tian、Bo Wang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/cctc.202001294

  日期：2020.12.4

  A practical route from oxetane or thietane to γ‐(thio)butyrolactone via solvated‐proton‐assisted cobalt‐catalyzed carbonylative ring expansion under syngas atmosphere has been established. A wide variety of γ‐(thio)butyrolactones can be afforded in good to excellent yields. The versatility of this method has been well demonstrated in the synthesis of intermediates towards the natural product Arctigenin

  建立了在合成气气氛下通过溶剂化的质子辅助的钴催化的羰基化环膨胀从氧杂环丁烷或硫杂环丁烷生成γ-（硫代）丁内酯的实用路线。可以提供种类繁多的γ-（硫代）丁内酯，收率非常好。该方法的多功能性已在针对天然产物牛黄菌素以及药物巴氯芬和孟鲁司特的中间体的合成中得到了充分证明。已合理解释了观察到的乙二醇醚溶剂的促进作用。
• Enantioselective Oxetane Ring Opening with Chloride: Unusual Use of Wet Molecular Sieves for the Controlled Release of HCl
  作者：Wen Yang、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201601844

  日期：2016.6.6

  An unprecedented enantioselective oxetane opening with chloride provides access to a range of highly functionalized three‐carbon building blocks. The excellent enantiocontrol is enabled not only by a new catalyst, but also by the unusual use of wet molecular sieves for the controlled release of HCl.

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。
• Mild C–C Bond Formation via Lewis Acid Catalyzed Oxetane Ring Opening with Soft Carbon Nucleophiles
  作者：Hai Huang、Tianyu Zhang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.202013062

  日期：2021.2

  C−C bond formation. In the presence of LiNTf2 or TBSNTf2 as catalyst, silyl ketene acetals were found to be effective nucleophiles to generate a wide range of highly oxygenated molecules, which are key substructure in natural products like polyketides. Furthermore, intramolecular oxetane opening by a styrene‐based carbon nucleophile via a Prins‐type process was also achieved with Sc(OTf)3 as catalyst

  已经开发出通过软碳亲核试剂温和的氧杂环丁烷打开的方法，可有效形成C-C键。在存在LiNTf 2或TBSNTf 2作为催化剂的情况下，发现甲硅烷基乙烯酮缩醛是有效的亲核试剂，可产生多种高度氧化的分子，这些分子是天然产物（如聚酮化合物）的关键亚结构。此外，还使用Sc（OTf）3作为催化剂，通过Prins型工艺通过苯乙烯基碳亲核试剂打开了分子内氧杂环丁烷，从而有效地形成了有用的2,3-二氢苯并[b]氧杂环丁烷骨架。