6-chloro-1-cyclopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1256812-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-chloro-1-cyclopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 6-chloro-1-cyclopropylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1256812-12-0
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: BLUSKBDNYZJRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 6-氯-7-氮杂吲哚 在 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 、 水 、 bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptadionato) copper(II) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到6-chloro-1-cyclopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过铜金属光氧化还原和烷基卤化物的甲硅烷基自由基活化的通用 N-烷基化平台

  摘要：

  通过可见光诱导的金属光氧化还原平台实现了酰胺、磺胺、苯胺、亚胺或N-杂环与广谱电子和空间多样化烷基溴的催化结合。卤素提取-自由基捕获 (HARC) 机制的使用允许使用简单的 Cu(II) 盐在室温下耦合 C( sp 3 )-溴化物，有效绕过通常与热诱导 S N 2 或 S相关的过高障碍N 1 N-烷基化。这种区域和化学选择性方案与 >10 类药物相关的N兼容- 亲核试剂，包括已建立的药剂，以及结构多样的伯、仲和叔烷基溴。此外，通过将N-亲核试剂与环丙基溴和未活化的烷基氯（与亲核取代途径不相容的底物）结合，突出了 HARC 方法与传统惰性偶联伙伴结合的能力。初步的机械实验验证了该平台的双重催化、开壳性质，这使得在传统的基于卤化物的N-烷基化系统中无法实现的反应性成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.05.005