2,5-dibromo-1,4-naphthoquinone | 65117-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-dibromo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2.5-Dibrom-1.4-naphthochinon；2,5-Dibromonaphthalene-1,4-dione
• CAS: 65117-08-0
• 化学式: C₁₀H₄Br₂O₂
• 分子量: 315.949
• InChiKey: QVNCGCOKRMRXQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  397.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴萘 在 cerric ammonium sulphate 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2,5-dibromo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  取代萘的铈（Ⅳ）和锰（Ⅲ）氧化反应的重排及NIH转移机理

  摘要：

  1-md 1,4-二取代萘的硫酸铈铵氧化通过取代基（D，Br，Ph）的迁移产生2-和/或2,3-二取代1,4-萘醌。在锰（III）氧化以及这些基材的阳极氧化中也观察到类似的重排。结果与以下提议相吻合：这些氧化过程通过形成自由基阳离子，然后与H 2反应O，然后自由基在氧化为相应的1,4-萘醌的过程中进一步氧化为碳阳离子中间体。1,4-二苯基萘的氧化得到2,3-二苯基-1,4-萘醌或4-羟基-2,4-二苯基-1（4）H-萘酮。结果是根据这样的结论得出的，即这种重排不需要预先形成最初用于NIH转移机理的氧化芳烃中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87034-4

文献信息

• PERIASAMY M.; BHATT M. V., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 27, 2357-2360
  作者：PERIASAMY M.、 BHATT M. V.

  DOI：——

  日期：——