(S)-6-(tert-butoxy)-2-hydroxy-4,6-dioxohexyl 1-naphthoate | 1067638-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-6-(tert-butoxy)-2-hydroxy-4,6-dioxohexyl 1-naphthoate
• CAS: 1067638-11-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: BOMBEGCUAFUQPL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(4S)-2,4-dihydroxyoxolan-2-yl]acetate 、 1-萘甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(S)-6-(tert-butoxy)-2-hydroxy-4,6-dioxohexyl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (3R,5S)-3,5,6-Trihydroxyhexanoic Acid Derivative as a Chiral Side Chain of Statins

  摘要：

  Efficient synthesis of tert-butyl [(3R,5S)-6-hydroxymeth yl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate (1) has been accomplished. Unprecedented hydration of 3 in the presence of lithium chloride provided 4a,b, the primary hydroxyl group of which reacted with pivaloyl-and I-naphthoyl chloride, respectively, in pyridine to give 7a or 7d in improved selectivity. Diastereoselective reduction of 7a and protection-deprotection sequence provided 1.

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078428