3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-1-(2-methoxypropan-2-yl)-1H-indene | 1256498-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-1-(2-methoxypropan-2-yl)-1H-indene
• CAS: 1256498-74-4
• 化学式: C₂₀H₂₁IO₂
• 分子量: 420.29
• InChiKey: JLPUCNNFCWYZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-1-(2-methoxypropan-2-yl)-1H-indene 、 苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-(2-methoxypropan-2-yl)-3-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过邻-（炔基）苯乙烯的碘环化合成功能化的1 H-茚满和苯并富烯

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法来制备合成上有用的3-碘茚衍生物。该协议基于邻-（炔基）苯乙烯的5-内碘代环化反应，代表了使用烯烃作为亲核对应物进行卤代环化的稀有例子之一，并允许合成3- iodo -1 H-茚（由β-烷基-β-烷基/芳基-邻-（炔基）苯乙烯）和3-碘苯并富烯基（来自β，β-二芳基-o-（炔基）苯乙烯）在温和的反应条件下收率很高。另外，描述了相关的烷氧基碘代环化方法，其在分子内形式中特别令人感兴趣，因为它们允许合成包含茚核的杂多环结构。最后，通过常规的钯催化的交叉偶联反应和碘-锂交换过程，合成了几种多取代的茚衍生物，证明了所制备的3-碘茚的有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02788
• 作为产物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-1-(2-methoxypropan-2-yl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of o-(alkynyl)styrenes. Synthesis of 3-halo-1H-indenes

  摘要：

  邻（炔基）苯乙烯通过 5-endo-dig 闭环进行卤代碳环化过程。通过这种策略，我们开发出了一种 3-卤代-1H-茚衍生物的高效合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02590a