bis-(3',5'-dimethylbenzyl)methylmalonic acid | 930782-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: bis-(3',5'-dimethylbenzyl)methylmalonic acid
• CAS: 930782-31-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: WPGXHAPQHABVDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(3',5'-dimethylbenzyl)methylmalonic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氘对 1,5-氢位移动力学的影响：5-二氘代亚甲基-2,4,6,7,9-五甲基-11,11a-二氢-12H-萘

  摘要：

  为了在 1,5-氢转移中获得动力学氘同位素效应的更可靠的温度依赖性，设计了标题化合物以抑制可能由二阶烯-烯结合引起的有害副反应。kH/kD 的值，4.58-5.15，在 185.8-153.8 摄氏度的范围内，根据导出的 Arrhenius 方程外推，在 25 摄氏度时为 8-14。另一个目标是评估对与标题化合物中苯基的共面性约束相比，2,4-二苯基-1,3(Z)-戊二烯中的苯基可自由旋转。效果微乎其微。顺便说一下，标题化合物中存在空间有效的甲基，芳族甲基的氢原子作为 1，在 6,8-二甲基-1-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘中发现了 3(Z)-戊二烯基体系。重排速度太慢，不会影响标题化合物中氢位移的动力学。对基于少量速率常数估计 Arrhenius 参数不确定性的传统程序进行重新评估，导致提出了一种替代程序，该程序基于与单个速率常数相关的统计上更显着的不确定性。

  DOI：

  10.1021/ja066018c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 在 sodium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 bis-(3',5'-dimethylbenzyl)methylmalonic acid
  参考文献：
  名称：

  氘对 1,5-氢位移动力学的影响：5-二氘代亚甲基-2,4,6,7,9-五甲基-11,11a-二氢-12H-萘

  摘要：

  为了在 1,5-氢转移中获得动力学氘同位素效应的更可靠的温度依赖性，设计了标题化合物以抑制可能由二阶烯-烯结合引起的有害副反应。kH/kD 的值，4.58-5.15，在 185.8-153.8 摄氏度的范围内，根据导出的 Arrhenius 方程外推，在 25 摄氏度时为 8-14。另一个目标是评估对与标题化合物中苯基的共面性约束相比，2,4-二苯基-1,3(Z)-戊二烯中的苯基可自由旋转。效果微乎其微。顺便说一下，标题化合物中存在空间有效的甲基，芳族甲基的氢原子作为 1，在 6,8-二甲基-1-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘中发现了 3(Z)-戊二烯基体系。重排速度太慢，不会影响标题化合物中氢位移的动力学。对基于少量速率常数估计 Arrhenius 参数不确定性的传统程序进行重新评估，导致提出了一种替代程序，该程序基于与单个速率常数相关的统计上更显着的不确定性。

  DOI：

  10.1021/ja066018c