4-(4-甲基-哌啶-1-甲基)-苯胺 | 262368-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(4-甲基-哌啶-1-甲基)-苯胺
• 英文名称: 4-((4-methylpiperidin-1-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 4-(4-methylpiperidinylmethyl)phenylamine；4-[(4-methyl-piperidin-1-yl)-methyl]-phenylamine；4-((4-methylpiperidin-1-yl)methyl)benzenamine；4-[(4-methylpiperidin-1-yl)methyl]phenylamine；4-(4-methyl-piperidin-1-yl-methyl)-aniline；4-(4-methyl-piperidino-methyl)-aniline；4-[(4-Methylpiperidin-1-yl)methyl]aniline
• CAS: 262368-64-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• mdl: MFCD03856632
• 分子量: 204.315
• InChiKey: UJZKENORBCZXBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基-哌啶-1-甲基)-苯胺 在 吡啶 、 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(6-((4-methylpiperidin-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有邻羟基-N-酰基腙部分的苯并噻唑衍生物作为有效抗肿瘤剂的合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列带有邻羟基-N-酰基腙部分的新型苯并噻唑衍生物，并评估了它们对五种癌细胞系（NCI-H226、SK-N-SH、 HT29、MKN-45 和 MDA-MB-231）。大多数目标化合物对所有五个测试的癌症系都显示出中等至极好的细胞毒活性。最有希望的化合物 18e（procaspase-3 EC50 = 0.31 µM）对所有测试细胞系的 IC50 值范围为 0.24 至 0.92 µM，其活性是 PAC-1（procaspase-3 EC50 = 0.41 µM）的 4.24-12.2 倍。构效关系研究表明，2-羟基苯环上的苯基（A 部分）对体外药理活性至关重要。此外，在 A 部分引入苄氧基和在苄氧基的 4 位引入单吸电子基团更有利于抗肿瘤活性。此外，苄氧基苯环中电子密度的降低导致 procaspase-3 激酶活化活性的显着降低。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400230
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methylpiperidinyl)methylnitrobenzene 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83.5%的产率得到4-(4-甲基-哌啶-1-甲基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  带有邻羟基-N-酰基腙部分的苯并噻唑衍生物作为有效抗肿瘤剂的合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列带有邻羟基-N-酰基腙部分的新型苯并噻唑衍生物，并评估了它们对五种癌细胞系（NCI-H226、SK-N-SH、 HT29、MKN-45 和 MDA-MB-231）。大多数目标化合物对所有五个测试的癌症系都显示出中等至极好的细胞毒活性。最有希望的化合物 18e（procaspase-3 EC50 = 0.31 µM）对所有测试细胞系的 IC50 值范围为 0.24 至 0.92 µM，其活性是 PAC-1（procaspase-3 EC50 = 0.41 µM）的 4.24-12.2 倍。构效关系研究表明，2-羟基苯环上的苯基（A 部分）对体外药理活性至关重要。此外，在 A 部分引入苄氧基和在苄氧基的 4 位引入单吸电子基团更有利于抗肿瘤活性。此外，苄氧基苯环中电子密度的降低导致 procaspase-3 激酶活化活性的显着降低。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400230

文献信息

• Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel Benzothiazole Derivatives Conjugated with Semicarbazone Scaffold
  作者：Guanglong Bao、Baoquan Du、Yuxiu Ma、Meng Zhao、Ping Gong、Xin Zhai

  DOI：10.2174/1573406412666160107113343

  日期：2016.6.23

  Two series of novel benzothiazole derivatives conjugated with semicarbazone scaffold were designed and synthesized through a structure-based molecular hybridization strategy. All the target compounds were evaluated for their cytotoxicity in vitro against three cancer cell lines (HT-29, MKN-45 and H460) by standard MTT assay. The pharmacological results indicated that seven compounds (17h-n) exhibited

  通过基于结构的分子杂交策略，设计并合成了两类新颖的结合了半脲酮骨架的苯并噻唑衍生物。通过标准MTT测定法评估了所有目标化合物在体外对三种癌细胞系（HT-29，MKN-45和H460）的细胞毒性。药理结果表明，与参考药物索拉非尼和PAC-1相比，七种化合物（17h-n）表现出可比甚至更好的抗增殖活性。尤其是，化合物17i对测试的三种癌细胞系表现出显着的细胞毒性，IC50值分别为0.84、0.06和0.52 µM，分别比索拉非尼强4.3倍，36.6倍，4.2倍，并且比索拉非尼高1.2倍，13.7倍，6.9倍分别比PAC-1活跃。
• Identification and biological evaluation of novel benzothiazole derivatives bearing a pyridine-semicarbazone moiety as apoptosis inducers <i>via</i> activation of procaspase-3 to caspase-3
  作者：Junjie Ma、Xin Ni、Yali Gao、Kun Huang、Jiaan Liu、Yu Wang、Roufen Chen、Cuifang Wang

  DOI：10.1039/c8md00624e

  日期：——

  compounds were designed, synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activity against a procaspase-3 over-expression cancer cell line (U937) and a procaspase-3 no-expression cancer cell line (MCF-7) to rule out off-target effects. Biological evaluation led to the identification of a series of benzothiazole derivatives bearing a pyridine-semicarbazone moiety, 8j and 8k, with promising anticancer

  设计，合成和评估了三个系列的化合物，它们针对procaspase-3过表达癌细胞系（U937）和procaspase-3不表达癌细胞系（MCF-7）的体外抗癌活性可排除目标效果。生物学评估导致鉴定出一系列带有吡啶-半卡巴zone部分8j和8k的苯并噻唑衍生物，具有令人信服的抗癌活性和显着的选择性。进一步的机理研究表明，化合物8j和8k可通过将procaspase-3激活为caspase-3来诱导癌细胞凋亡，而化合物8k表现出最强的procaspase-3激活活性。结构-活性关系（SARs）表明，苯并噻唑和N，N，O供体对的存在对于抗癌活性和选择性至关重要，降低N，N，O供体对的电子密度会导致抗癌活性和选择性急剧下降。此外，进行了体内毒性评估（斑马鱼）和代谢稳定性研究（人，大鼠和小鼠肝微粒体），为进一步的体内PK / PD研究提供了可靠的指导。
• Beta-ketoamide compounds with MCH antagonistic activity
  申请人：Roth Juergen Gerald

  公开号：US20050245500A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds of formula I wherein the groups and residues A, B, b, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 5a and R 5b have the meanings given in claim 1 . The invention further relates to pharmaceutical compositions containing at least one amide according to the invention. As a result of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia, and diabetes.

  式I中的化合物，其中基团和残基A、B、b、X、Y、Z、R1、R2、R3、R5a和R5b的含义如权利要求1所述。本发明还涉及含有根据本发明的至少一种酰胺的药物组合物。由于其MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过食症和糖尿病。
• [DE] BETA-KETOAMID-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] BETA-KETOAMIDE COMPOUNDS HAVING AN MCH-ANTAGONISTIC EFFECT AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE CETOAMIDES BETA A ACTION ANTAGONISTE ET MEDICAMENTS COMPRENANT LEDIT COMPOSE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005085221A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft β-Ketoamid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der die Gruppen und Reste A, B, b, X, Y, Z, R1, R2, R3, R5a und R5b die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  本发明涉及一般式(I)的β-酮酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、X、Y、Z、R1、R2、R3、R5a和R5b具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过食症和糖尿病。
• SUBSTITUTED THIATRIAZAACENAPHTHYLENE-6-CARBONITRILE KINASE INHIBITORS
  申请人：Connolly J. Peter

  公开号：US20070225309A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention is directed to substituted thiatriazaacenaphthylene-6-carbonitrile compounds of formula (I): and forms thereof, their synthesis and use for treating, preventing or ameliorating a chronic or acute protein kinase mediated disease, disorder or condition.

  本发明涉及公式(I)的取代噻三氮杂蒽-6-碳腈化合物及其形式，它们的合成和用于治疗、预防或改善慢性或急性蛋白激酶介导的疾病、紊乱或状况的用途。