N-naphthyl(methyl)propenamide | 88790-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-naphthyl(methyl)propenamide
• 英文别名: N-Methyl-N-1-naphthalenyl-2-propenamide；N-methyl-N-naphthalen-1-ylprop-2-enamide
• CAS: 88790-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: OPPDIQMCEPNELM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-naphthyl(methyl)propenamide 在 三乙烯二胺 、 dipotassium peroxodisulfate 、 苯酚 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 1'-methylspiro[4,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-3,3'-benzo[g]indole]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Oxidative Spirocyclization of Hydroxymethylacrylamide with 1,3-Dicarbonyl Compounds: A New Route to Spirooxindoles

  摘要：

  A metal-free oxidative spirocyclization of hydroxymethylacrylamide with 1,3-dicarbonyl compounds is described. The reaction proceeds through tandem dual C-H functionalization and intramolecular dehydration, in which two new C-C bonds and one C-O bond were formed. This method affords a novel and straightforward access to various spirooxindoles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol402473m
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-naphthyl(methyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  Cascade synthesis of spirooxindole δ-lactone derivatives through N-aryl hydroxymethylacrylamides with xanthates

  摘要：

  A novel and highly efficient cascade synthesis of spirooxindole delta-lactone derivatives from N-aryl hydroxymethylacrylamides and xanthates in good yields is described. The reaction proceeds through a radical addition/cyclization and ester exchange, in which two new C-C bonds and one C-O bond were formed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.039

文献信息

• Ninomiya, Ichiya; Hashimoto, Chiyomi; Kiguchi, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2967 - 2972
  作者：Ninomiya, Ichiya、Hashimoto, Chiyomi、Kiguchi, Toshiko、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS OF PREPARING SUBSTITUTED ACRYLAMIDES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0944581A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• EP0944581A4
  申请人：——

  公开号：EP0944581A4

  公开（公告）日：2004-09-08
• [EN] PROCESS OF PREPARING SUBSTITUTED ACRYLAMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACRYLAMIDES SUBSTITUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998022429A1

  公开（公告）日：1998-05-28

  (EN) The present invention relates to a process for preparing acrylamides; wherein, a propiolamide is reacted with an activated aromatic ring to yield a wide variety of acrylamides.(FR) La présente invention concerne un procédé de préparation d'acrylamides, dans lequel on met en réaction un propiolamide avec un noyau aromatique activé pour obtenir une grande variété d'acrylamides.