1-Methyl-2-tritylsulfanyl-1H-benzoimidazole | 137268-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-Methyl-2-tritylsulfanyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: methyl‑2‑(triphenylmethyl)sulfanylbenzimidazole
• CAS: 137268-21-4
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂S
• 分子量: 406.551
• InChiKey: UPPXWWXPOGDKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-tritylsulfanyl-1H-benzoimidazole 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到1-甲基-1H-苯并咪唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  四和六核亚氨基硫醇铜（I）配合物：可见光和近红外区的合成，结构和固态热致变色双发射

  摘要：

  由单阴离子二齿配体N-甲基苯并咪唑硫醇盐（Me-bimt –）[ n n（Me-bimt）n ]和n  = 4（1）和6（2）所支持的两个新的光致发光多核Cu（I）簇络合物已经得到通过单晶X射线衍射分析合成并在结构上表征。为1和2中，Cu（I）离子和ME-BIMT -配体构建立方烷型{铜4小号4 }和六边形棱柱{的Cu 6小号6 }框架，分别。在晶体状态下，配合物1和2表现出绿色（λ EM  = 500纳米）和近红外（λ EM  = 876纳米）发射，分别在UV辐射（λ EX 在室温= 365纳米）。两个晶体揭示低于200 K依赖性温度双发射：复杂1次在可见波长区域发射（λ EM  = 493和542纳米）和复杂2在可见光到近红外光的波长区域（λ EM  = 752和973纳米）这归因于具有不同金属核性质的簇构架上的多个光激发态。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01251-w
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 1-Methyl-2-tritylsulfanyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基硫亚砜通过异常的配体交换反应保护内源硫醇免受甲基汞的影响

  摘要：

  甲基汞（MeHg +）等有机物是对人类最具毒性的物质。除了抑制蛋白质外，MeHg +还通过与内源性巯基半胱氨酸（CysH）和谷胱甘肽（GSH）牢固结合形成MeHgCys和MeHgSG复合物，发挥细胞毒性作用。在此，据报道含有N-CH 2 CH 2的N，N-二取代的苯并咪唑基硫酮1OH取代基将MeHgCys和MeHgSG复合物转化为毒性较小的水溶性HgS纳米颗粒（NPs），并通过在37°C下在磷酸盐缓冲液中进行不寻常的配体交换反应，分别从MeHgCys和MeHgSG中释放出相应的游离硫醇CysH和GSH。但是，尽管含有N-CH 2 CH 2 OH取代基，但相应的N-取代的苯并咪唑基硫酮7和N，N-二取代的咪唑基硫酮3未能转化MeHgX（X = Cys和SG）到相同的反应条件下的HgS的NP，这表明不仅N-CH 2 CH 2 OH基团，但在苯并咪唑环和N，N-二取代1导致在1：1 MeHg共轭

  DOI：

  10.1002/chem.201605238

文献信息

• Synthesis of N-Substituted Benzimidazole-2-thiones
  作者：Daniel R. Doerge、Niranjala M. Cooray

  DOI：10.1080/00397919108021578

  日期：1991.9

  General methods were developed for N-substitution of benzimidazoline-2-thione with alkyl, alkenyl, alkynyl and acyl groups using S-tritylation as a protecting reaction.