(Z)-5-(三甲基甲硅烷基)-5-癸烯 | 57266-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (Z)-5-(三甲基甲硅烷基)-5-癸烯
• 英文名称: (Z)-5-(Trimethylsilyl)-5-decene
• 英文别名: (E)-5-trimethylsilyl-5-decene；(Z)-5-trimethylsilyl-5-decene；5-trimethylsilyl-5-(Z)-decene；((Z)-1-butyl-hex-1-enyl)-trimethyl-silane；((Z)-5-Decen-5-yl)trimethylsilan；(E)-Trimethylsilyl-5-decen；[(Z)-dec-5-en-5-yl]-trimethylsilane
• CAS: 57266-88-3
• 化学式: C₁₃H₂₈Si
• 分子量: 212.451
• InChiKey: ZKMDAFLYWIKWFZ-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(三甲基甲硅烷基)-5-癸烯 生成 反式-5-溴-5-癸烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective trisubstituted olefin synthesis via vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00393a035
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 二氯二茂钛 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (Z)-5-(三甲基甲硅烷基)-5-癸烯
  参考文献：
  名称：

  通过炔基硅烷的水磁还原反应立体选择性合成（E）-α-芳基碲基乙烯基硅烷

  摘要：

  （E）-α-芳基tellurenyl乙烯基硅烷已经通过炔基硅烷的加氢放大作用立体选择性地合成，然后与芳基碲烯基碘化物反应。在Ni（PPh 3）2 Cl 2催化剂的存在下，（E）-α-芳基碲烯基乙烯基硅烷可以与格氏试剂进行交叉偶联反应，以高收率得到（Z）-1，2-二取代的乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.02.027

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Ketones via Hydromagnesiation of Alkynylsilanes
  作者：Hong Zhao、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1081/scc-120018925

  日期：2003.1.6

  Abstract Hydromagnesiation of alkynylsilanes 1 gives (Z)-α-silylvinyl Grignard reagents 2, which are treated with alkyl iodides in the presence of CuI to give (Z)-1,2-disubstituted vinylsilanes 3 in high yields. Intermediates 3 can undergo the Friedel–Crafts acylation reactions with acyl chlorides to afford (Z)-α,β-unsaturated ketones in good yields with high stereoselectivity.

  摘要 炔基硅烷 1 的加氢氧化得到 (Z)-α-甲硅烷基乙烯基格氏试剂 2，在 CuI 存在下用烷基碘处理以高产率得到 (Z)-1,2- 二取代乙烯基硅烷 3。中间体 3 可以与酰氯进行 Friedel-Crafts 酰化反应，以良好的收率和高立体选择性提供 (Z)-α,β-不饱和酮。
• Polylithiumorganic compounds - 20.
  作者：Adalbert Maercker、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85287-x

  日期：1994.1

  The reaction of various cyclic and acyclic alkynes with lithium dust (2% sodium) to form vicinal dilithioalkenes has been investigated: Aliphatic alkynes, e.g. 3-hexyne (27a), exclusively afford the corresponding (E)-dilithioalkenes, insoluble solids which are stable at room temperature and allow access to a variety of tetrasubstituted olefins in acceptable yields

  已经研究了各种环状和无环炔烃与锂粉（2％钠）形成邻位二硫代烯烃的反应：脂肪族炔烃，例如3-己炔（27a），专门提供了相应的（E）-二硫代烯烃，这些不溶性固体稳定在室温下，以可接受的收率获得各种四取代的烯烃
• Kato, Koji; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1989, p. 2233 - 2236
  作者：Kato, Koji、Mukaiyama, Teruaki

  DOI：——

  日期：——
• Miller, R. B.; Al-Hassan, M. I.; McGarvey, G., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 12, p. 969 - 976
  作者：Miller, R. B.、Al-Hassan, M. I.、McGarvey, G.

  DOI：——

  日期：——
• Ukaji, Yutaka; Yoshida, Akifumi; Fujisawa, Tamotsu, Chemistry Letters, 1990, p. 157 - 160
  作者：Ukaji, Yutaka、Yoshida, Akifumi、Fujisawa, Tamotsu

  DOI：——

  日期：——